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サリチル酸はタンパク変性に加え、脱脂作用も持つ。ベンゼン環(疎水性)、ヒドロキシ基とカルボキシ基(親水性)という構造から、弱い界面活性剤のように働く。このため、角質層の油脂と反応し除去する。油脂は水を弾くため、その除去は角質層の水分の保持を促し、軟化につながる。サリチル酸の構造が界面活性剤と類似していることが、角質軟化作用の一因となっている。
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サリチル酸の角質軟化作用について５
サリチル酸の角質軟化作用について４
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サリチル酸は角質軟化作用を持つ。細胞膜を浸透したサリチル酸は、タンパク質や脂質に作用する。タンパク質はアミノ酸がペプチド結合し、水素結合、ジスルフィド結合、イオン結合、疎水性相互作用によって複雑な三次構造を形成する。サリチル酸はフェノール性ヒドロキシ基でタンパク質の水素結合に介入し、ベンゼン環の非極性によってイオン結合と疎水性相互作用にも影響を与え、タンパク質を変性させる。この二段階の作用によりタンパク質の機能、例えば生理活性や水溶性が変化し、角質軟化につながる。エタノールもタンパク質を変性させるが、ベンゼン環を持たないためサリチル酸のような強い角質軟化作用はない。
サリチル酸の角質軟化作用について３
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サリチル酸は、ベンゼン環による非極性と、カルボキシ基及びフェノール性ヒドロキシ基による極性という両方の性質を持つため、脂溶性でありながら、細胞膜表面の親水性部分にも近づける。この両方の性質が、細胞膜への浸透に重要となる。 サリチル酸は、外側の親水性部分に弾かれることなく、内側の疎水性部分にも弾かれることなく浸透し、角質軟化作用を発揮する。膜貫通タンパクや脂質との反応は、更なる研究が必要である。
サリチル酸の角質軟化作用について２
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この記事はサリチル酸の角質軟化作用のメカニズムを解説しています。まず、角質の硬さはケラチンによるものであると述べ、サリチル酸はケラチン自体に作用するわけではないことを指摘しています。次にサリチル酸の構造を図示し、ベンゼン環、カルボキシ基、ヒドロキシ基から構成されることを説明しています。ベンゼン環とカルボキシ基の存在によりサリチル酸は脂溶性を示し、油などの非極性物質と混ざりやすい性質を持つと解説しています。最後に、ベンゼン環とヒドロキシ基によるフェノール様の性質については、次回以降に持ち越すと述べています。
サリチル酸の角質軟化作用について１
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サリチル酸の角質軟化作用について、角質とケラチンの説明から始まっている。角質は皮膚最外層の死んだ細胞層で、ケラチンという硬タンパク質を含んでいる。ケラチンの硬さは、システインというアミノ酸同士がジスルフィド結合していることによる。そして、サリチル酸はケラチンに直接作用するのではなく、別のメカニズムで角質を軟化させることが示唆されている。
医薬品としてのサリチル酸
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ドラッグストアでイボ取り薬の有効成分がサリチル酸であることに気づき、植物ホルモンとしても知られるサリチル酸の作用機序に興味を持った筆者は、その角質軟化作用について調べた。サリチル酸は角質細胞間のタンパク質を分解し、水分の浸透を促すことで角質を剥がれやすくする。
この強い反応性を持つサリチル酸を植物がどのように利用しているのか疑問に思い、その歴史を調べると、ヤナギ樹皮から抽出されたサリシンを加水分解・酸化することで得られることがわかった。植物は、反応性の高いサリチル酸を配糖体などの形で扱いやすくしていると考えられる。