サリチル酸の角質軟化作用について1の記事で、角質とは何か?について触れた。

角質は皮膚表面の硬い層を指し、硬さの要因はケラチンという硬いタンパクが集まっていることに因るそうだ。


サリチル酸の角質軟化作用はこのケラチンに作用するのか?と思いたくなるが、そうではないらしいので、サリチル酸の特性について見ながら角質軟化作用について更に見ていくことにする。




サリチル酸の構造を改めて見てみる。


Salicylic-acid-skeletal_1

File:Aspirin-skeletal.svg originally by Benjah-bmm27 and Booyabazooka, edited by Fvasconcellos - File:Aspirin-skeletal.svg, パブリック・ドメイン, リンクによる


サリチル酸はベンゼン環(六角形の箇所)、カルボキシ基(上の図の上部の-COOHの箇所)とヒドロキシ基(-OH)を持つ。


ベンゼン環とカルボキシ基を持つことにより、サリチル酸は脂溶性を示すそうだ。


上記構造が脂溶性になる要因は、ベンゼン環は非極性の性質を持ち、油などの非極性物質とよく混ざり合う性質がある。

一方、カルボキシ基は-COOHからH+(水素イオン)が離れ、陰イオン性を示すので極性となるが、サリチル酸全体でみて非極性となる為、脂溶性となるそうだ。

臭いは球体にしてどこかに流す




次の切り口はベンゼン環とヒドロキシ基でフェノールのような性質を持つことになるのだけれども、それは次の機会にでも