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検索キーワード:「プロトカテク酸」
 

ポリフェノールを合成する細菌

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ブログ記事は、腐植の主成分であるポリフェノールやリグニンが植物由来であることに着目し、「植物以外にもこれらを合成する生物(特に土壌微生物)がいるのか」という疑問から調査を開始。 その結果、ポリフェノールの一種であるプロトカテク酸については、コリネ型細菌がグルコースを原料として生合成する事例が判明しました。プロトカテク酸は強い細胞毒性を持ちますが、コリネ型細菌はこの毒性に対し高い耐性を持つとされています。一方で、リグニンについては植物以外の生合成例は見つかりませんでした。本記事は、腐植の構成要素の生物学的起源と土壌微生物の新たな可能性を提示する内容です。

 

ポリフェノールの分解

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ポリフェノールは腸内細菌叢で代謝され、最終的に単純な有機酸となる。ケルセチンを例に挙げると、フロログルシノールと3-(3,4-ヒドロキシフェニル)-プロピオン酸に分解され、それぞれ酪酸・酢酸と4-ヒドロキシ馬尿酸へと変化する。4-ヒドロキシ馬尿酸生成過程ではアミノ酸抱合が関わっていると考えられる。この代謝経路は土壌中での分解と類似すると推測される。ポリフェノール豊富な飼料を家畜に与えると糞中ポリフェノールは減少し、土壌改良効果も低下するため、ポリフェノールを含む食品残渣は直接堆肥化するのが望ましい。

 

没食子インクの原料の没食子酸

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没食子インクの原料である没食子酸は、コーヒー酸から2つの経路で合成されます。一つは、コーヒー酸の炭素鎖が短くなってプロトカテク酸になった後、ベンゼン環にヒドロキシ基が付与される経路。もう一つは、先にヒドロキシ基が付与された後、炭素鎖が短くなる経路です。没食子酸はヒドロキシ基を3つも持つため強い還元性を示し、鉄粉を加えると紫褐色や黒褐色の没食子インクになります。これは古典インクとして今も使われています。

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