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本ブログ記事では、融点が高いと揮発しにくく香りを感知しにくいという疑問に対し、以前取り上げたフラネオールに続き、バニリンを新たな事例として考察しています。バニラの甘い香りを持つ有機化合物であるバニリンは、融点が80〜81℃と高融点です。さらに、バニリン由来のバニロイドは辛味も感じるため、香気物質でありながら味覚にも影響を与える特性を持ちます。筆者は、バニリンもフラネオールと同様のメカニズムで香気を放つのかという疑問を提示し、高融点の香気物質が香る理由の解明へ関心を深めています。
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本記事は、節分豆の香りの正体を探る中で、イチゴの香気成分である「フラネオール」に注目しています。Wikipediaの情報を引用し、フラネオールが無色の結晶であり、ジャムや調理したパイナップルを思わせる香りを持ち、マルトースに似た甘味があると紹介。しかし、融点が73-77℃と常温では固体であることから、筆者は「固体なのに香りを感じるのはなぜか？」という疑問を提示しています。フラネオールが常温で不安定に分解するという性質が、香りを感じる現象と関連しているのではないか、と考察を展開しています。
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このブログ記事「フラノン類香気物質についての続き」では、前回に引き続く香気物質フラネオールについて深掘りしています。メイラード反応の生成物とされるフラネオールが、なぜ加熱を伴わないはずのイチゴの代表的な香気物質なのかという疑問からスタート。
検索と論文調査の結果、イチゴの熟成過程において、フルクトース-1,6-ビスリン酸を前駆体として「FaQR」という酵素（キノンオキシドレダクターゼ）が作用し、フラネオールが生成されることが判明しました。通常加熱が必要な化合物の生成に酵素が関与する、生物が持つ巧妙で驚くべき仕組みに感嘆しています。
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本記事は、非酵素反応で生成される「フラン類」の香気物質に続き、「フラノン類」の解説に入る。特に注目するのは、イチゴやパイナップル、ソバなどに含まれ、「ストロベリーフラノン」とも呼ばれるフラネオール。イチゴの主要な香気成分であるフラネオールだが、イチゴの熟成とメイラード反応の関連性には疑問を提示する。記事ではまず、フラノン類の基本的な構造を、フラン類のフルフラール酸化で生成される2-フラノンを例に挙げ解説。フラン類との構造的差異（環内の電子数）も指摘し、これらの知見を踏まえイチゴのフラネオール生成メカニズムを考察していく。
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本記事は、メイラード反応の複雑な中間段階を深掘りします。導入では、コーヒーの香気成分であるジメチルピラジンが、植物病原菌に対し抗菌作用を示す可能性に言及。メイラード反応の初期段階であるアマドリ化合物（フルクトースリシンなど）から、脱水・分解を経てジカルボニル化合物（3-デオキシグルコソン：3-DG）が生成される過程を解説します。さらに、この3-DGがメチルグリオキサールやフラネオールへと変化する中間段階までを詳述。フルクトースがアマドリ化合物を経由せず3-DGになる経路も紹介し、メイラード反応の奥深さを紐解きます。