植物のミカタ

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このブログ記事は、分枝鎖アミノ酸であるロイシンとイソロイシンの違いに焦点を当てています。筆者は、イソロイシンに「イソ」が含まれるにも関わらず、ロイシンと比較して特別に多くの分枝を持つわけではないという疑問から掘り下げます。 両者は同じ化学式C₆H₁₃NO₂を持ちながら、炭素骨格におけるメチル基の結合位置が異なります。具体的には、ロイシンが「2-アミノ-4-メチルペンタン酸（イソブチル基）」、イソロイシンが「2-アミノ-3-メチルペンタン酸（sec-ブチル基）」というIUPAC系統名で示されるように、カルボキシ基から数えたメチル基の位置が異なることが解説されています。

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本記事では、短鎖脂肪酸である「吉草酸」と「イソ吉草酸」の構造と関係性を解説します。有機化学における「イソ」が炭素骨格の分岐を意味することを踏まえ、両者とも炭素数5の化合物として構造を紹介。これらは同じ分子式C₅H₁₀O₂を持つ「構造異性体」の関係にあります。しかし、イソ吉草酸がアミノ酸ロイシンの代謝産物である一方、吉草酸は腸内細菌による食物繊維分解から生成されるという、異なる生成経路を持つ点が特徴です。