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検索キーワード:「ストレッカー分解」
 

メイラード反応の産物のピラジンについて

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メイラード反応の中間産物であるメチルグリオキサール(MG)から、最終的な香り成分であるピラジンが生成されるまでのプロセスを解説。高反応性のMGは、アミノ酸(グリシン)とストレッカー分解を経てアミノアセトンに変化します。このアミノアセトンが二量体化してジヒドロピラジンとなり、さらに酸化されることで2,5-ジメチルピラジンなどのピラジン類が生成されます。使用されるジカルボニル化合物の種類によって生成されるピラジンが異なる点が重要。本記事で、メイラード反応によるフレーバー化合物であるピラジン類の生成メカニズムへの理解が深まります。

 

メイラード反応の副反応のストレッカー分解

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ブログ記事は、「黒ニンニクの熟成におけるメイラード反応でポリフェノールが増えるか」という疑問から始まります。芳香族アミノ酸と単糖の反応生成物としてフェニルアセトアルデヒドに注目し、これがポリフェノールではないことを確認。記事の主眼は、このフェニルアセトアルデヒドがアミノ酸から合成される経路の一つである「ストレッカー分解」の解説に移ります。ストレッカー分解は、メイラード反応の副反応であり、アミノ酸が脱アミノ化と脱炭酸を経て、カルボキシ基がアルデヒド基に変化することで炭素鎖が短縮する反応です。フェニルアラニンからフェニルアセトアルデヒドへの変化を具体例として、そのメカニズムを詳細に説明しています。

 

味噌の香りのメチオナール

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味噌の香り成分「メチオナール」について解説します。含硫アミノ酸のメチオニンがメイラード反応の一部を経て合成され、ポテトチップスなどの独特な香りの元としても知られます。さらに近年、メチオナールがグルタミン酸やイノシン酸といった旨味成分の増強に関与することが判明。味噌汁に魚やキノコを加えることで旨味が増す現象に、メチオナールが関係している可能性も示唆されています。

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