腐植の形成で頻繁に目に付く求核置換反応とは？

腐植酸とは何なのか？１等の記事で腐植酸の合成について見ていると、頻繁に求核置換反応関連の文字を見かける。

有機化学の本の取り出しても、すんなりとイメージできる段階にまで到達しないので、丁寧に見ていくことにする。

はじめに求核置換反応について触れると、

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求核置換反応とは、求核剤と求電子剤との反応の一種であり、求電子剤上の原子(あるいは原子団）が、求核剤由来の別の原子(あるいは原子団)に置き換わる反応

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であるという。

この説明だけではわかりにくいので、身近に有りそうな例を探してみたところ、クロロメタン(塩化メチル)と水酸化ナトリウムの反応を見てみる。

塩化メチルはCH₃Clで、水酸化ナトリウムはNaOHになる。

上記の化合物では、CH₃Clが求電子剤となり、NaOHが求核剤となるそうだ。

逆順になるが、NaOHは水に溶けると水酸化物イオン(OH^-)になり、電子対を共有したいという特徴があり、他の原子核の正電荷に引きつけられやすい状態であるそうだ。

この状態こそが求核剤の特徴となる。

OH^-は塩化メチルの炭素と塩素の結合を切断し、塩素イオンが離脱する。

今回切り離された塩素イオンを脱離基と呼ぶそうだ。

残された側の炭素にOH^-が繋がり、求核置換反応が終了する。

以上の反応を化学反応式で表すと、

CH₃-Cl + NaOH → CH₃-OH + NaCl

になる。

今回の反応を一般化すると、

R-X + NaOH → R-OH + NaX

※ R : アルキル基 (メチル基、エチル基など)

※ X : ハロゲン原子 (フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)

になる。

ハロゲン原子について触れておくと、周期表の第17族に属する元素の総称で下記の特徴がある。

最外殻電子

7個の電子を持っていて、陰イオンになりやすい。

高い電気陰性度

原子核が最外殻電子を引きつける力が強く、電気陰性度が非常に高い。

酸化力

電子を受け取りやすい性質から、強い酸化力を持つ。

ハロゲン化物

金属と結合してハロゲン化物を形成する。

ハロゲン化物は、イオン結合性または共有結合性を示す。

単体

通常、2原子分子として存在する。

整理してみたものの、この内容ではキノンの求核置換反応についてのイメージは出来ない。

植物のミカタ