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タンパク質の炭化は、熱により脱水、分解、揮発を経て、最終的に炭素含有率の高い固体が生成される反応です。タンパク質はアミノ酸に分解され、さらに低分子化。芳香族アミノ酸のベンゼン環が残り、エーテル結合構造の一部となる可能性があります。窒素はアンモニアなどのガス状化合物として放出されます。
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タンパクの炭化
ヘブンリーブルーアントシアニンの構造を見る
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セイヨウアサガオ「ヘブンリーブルー」の青い色素「ヘブンリーブルーアントシアニン」は、ペオニジンというアントシアニンに、2つの糖とコーヒー酸が結合した構造をしています。注目すべきは、糖とポリフェノールが様々な箇所で他の化合物と結合できる点です。この結合が繰り返されることで、大きな化合物（タンニンなど）が形成される可能性があります。
フラボノイドとリグニンの基となるp-クマロイルCoA
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この記事では、土壌成分であるタンニンの前駆体であるフラボノイドの生合成経路について解説しています。まず、フラボノイドの基本骨格と、芳香族アミノ酸からの生合成経路について概説します。次に、チロシンからp-クマル酸を経て、重要な中間体であるp-クマロイルCoAが生成される過程を詳しく説明します。p-クマロイルCoAはフラボノイドだけでなく、リグニンの合成にも関与する重要な化合物です。
ポリフェノールの抗酸化作用
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ポリフェノールの抗酸化作用は、ベンゼン環に付与された複数のヒドロキシ基が電子を放出しやすい性質を持つことに由来する。ポリフェノールは還元剤として働き、自身は酸化されてキノン体となる。酸素を還元する場合、ポリフェノールは電子を酸素に渡し、活性酸素（スーパーオキシドや過酸化水素）を生成する。この反応は植物の栽培において重要な役割を果たす。
没食子インクの原料の没食子酸
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没食子インクの原料である没食子酸は、コーヒー酸から2つの経路で合成されます。一つは、コーヒー酸の炭素鎖が短くなってプロトカテク酸になった後、ベンゼン環にヒドロキシ基が付与される経路。もう一つは、先にヒドロキシ基が付与された後、炭素鎖が短くなる経路です。没食子酸はヒドロキシ基を3つも持つため強い還元性を示し、鉄粉を加えると紫褐色や黒褐色の没食子インクになります。これは古典インクとして今も使われています。
最初に合成されるポリフェノールのコーヒー酸
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コーヒー酸は、2つのヒドロキシ基を持つポリフェノールの一種です。その生合成は、芳香族アミノ酸のフェニルアラニンから始まります。フェニルアラニンはアミノ基を失ってケイヒ酸に変換され、さらにヒドロキシ基が付加されてクマル酸が生成されます。最後に、クマル酸にもう1つヒドロキシ基が付加されることで、コーヒー酸が合成されます。ケイヒ酸、クマル酸、コーヒー酸は植物において重要な化合物であり、その構造を理解しておくことは重要です。
ナシとリンゴの栄養成分の違いの続き
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今回の記事では、ナシとリンゴの栄養成分比較において、リンゴに含まれるプロシアニジンがナシにはほとんどない可能性について論じています。ナシのポリフェノールはアルブチン、クロロゲン酸、カフェ酸で構成され、抗酸化作用やメラノサイド合成阻害作用を示すものの、プロシアニジンの有無は不明です。プロシアニジンは腸内環境改善効果などが期待されるため、もしナシに含まれていなければ、リンゴとの栄養価の差が生じると考えられます。今後は、ナシにおけるプロシアニジンの存在有無や、他の注目すべき栄養素について調査を進める必要があると結論付けています。
バニリルアミンの生合成
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トウガラシの辛味成分カプサイシンは、バニリル基と脂肪酸が結合した構造を持つ。バニリル基は、シキミ酸経路でフェニルアラニンからカフェ酸を経てバニリンが合成され、さらにバニリンにアミノ基転移酵素の働きでアミノ基が付加されてバニリルアミンとなる。一方、脂肪酸は炭素数10の不飽和脂肪酸が合成される。最終的にバニリルアミンと脂肪酸が結合し、カプサイシンが生成される。
ポリフェノールはアミノ酸と反応するか？
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ポリフェノールはフェノール性化合物が少なくとも2つ結合したもので、抗酸化作用を持ちます。フェノール基は芳香族環にあり、水素を放出することができます。
カフェ酸（ポリフェノールの一種）はアミノ酸システインと反応してシステイニルカフェ酸を形成します。この物質は食肉の色に関与していますが、本要約では触れません。
この反応により、ポリフェノールとアミノ酸の相互作用が明らかになり、ポリフェノールの理解が深まります。
フェニルプロパノイド類が持つであろうもう一つの健康効果
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卵の殻は物理的な防御だけでなく、化学的な防御機構も備えている。卵白に含まれるオボトランスフェリンは鉄と結合し、細菌の増殖を抑制する。リゾチームは細菌の細胞壁を破壊する酵素である。オボアルブミンは加熱で変性し、細菌を包み込んで不活性化する。さらに、卵殻膜にも抗菌作用がある。卵は多重防御システムにより、胚を微生物から守っている。特に、リノール酸は酸化しやすく発がん性物質に変化する可能性があるため、抗酸化作用を持つフェニルプロパノイド類との併用が重要となる。
ポリフェノール鉄錯体と酸素供給剤で青枯病の発生を抑制
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コーヒー粕を活用した青枯病抑制法が研究で示された。コーヒー粕に含まれるコーヒー酸と二価鉄がポリフェノール鉄錯体を形成し、過酸化カルシウムと反応することで強力な活性酸素（・OH）を発生させる。この活性酸素が青枯病菌を殺菌する。過酸化水素ではなく過酸化カルシウムを用いることで効果が高まる点が注目される。コーヒー酸は多くの植物に含まれ、二価鉄も腐植酸鉄として入手可能。土壌への影響は懸念されるものの、青枯病対策として期待される。この方法は土壌消毒としての効果があり、青枯病菌以外の有益な菌への影響は限定的と考えられる。