前回の辛さを感じるバニロイドの記事中で、
By Jü - 投稿者自身による作品, CC 表示-継承 4.0, Link
バニリル基を持つバニロイドは人の温覚受容体に作用して、
熱さを伴うような痛みの感覚を与える
という話題に触れた。
これらを踏まえた上で、
トウガラシの辛味の要素である
By Arrowsmaster - 投稿者自身による作品, パブリック・ドメイン, Link
カプサイシンについて触れることにしよう。
カプサイシンの生合成について調べてみると、
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カプサイシンは分子鎖脂肪酸にバニリル基が結合した構造をしている。生合成経路として前駆体としてバニリンからバニリルアミンが合成され、脂肪酸と結合する経路が提唱されている。
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※羊土社 基礎から学ぶ植物代謝生化学 189ページより引用
という記述があった。
アミンというのはアミノ基(-NH2)を含んだ化合物、アミノ基の水素が他のものに置き換わっている化合物を指す。
カプサイシンは窒素原子を含む有機化合物であるため、アルカロイドに分類される。
これらの内容を踏まえて、カプサイシンの生合成を改めて見てみると、
・バニリンの合成 → バニリン + アミノ基 → バニリルアミン
・炭素数10(メチル化含む？)の中鎖の不飽和脂肪酸の合成
By NEUROtiker - 投稿者自身による作品, パブリック・ドメイン, Link
最初にバニリンの生合成について触れると、
シキミ酸経路によって合成されたアミノ酸のフェニルアラニンからカフェ酸(コーヒー酸)を経てバニリンとなる。
※バニリンはベンゼノイド香気成分に分類される
バニリンからバニリルアミンへはアミノ基の転移によって生合成される。
アミノ基は硝酸を還元することで合成され、おそらくアミノ基転移酵素の反応によってバニリンにアミノ基が付与される。
後はバニリルアミンと脂肪酸が結合すればカプサイシンとなる。
-続く-
