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植物繊維の炭化は、まず脱水反応で水分が放出され、次に分解反応で糖の鎖が切断されて低分子化合物が生成・揮発します。二酸化炭素やギ酸などが放出された後、リグニン等と反応し、タールや炭化水素類などの揮発性有機化合物が大量に放出され、炭素同士の結合が進む過程です。
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植物繊維の炭化
チョコレートの香り再び５
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チョコレートの香気成分は、メラノイジン、ケトン類、フラン類、エステル類に加え、テルペン類も含まれる。テルペン類の例として、ファルネソールという大きな構造の化合物がある。揮発性にはメチル基の多さが関与していると考えられる。テルペンはイソプレン単位が複数結合した炭化水素で、植物の精油成分によく見られる。イソプレンは特定の構造を持つ炭化水素である。今回の調査では詳細は不明だが、チョコレートの香りにテルペン類が関与していることを覚えておこう。
チョコレートの香り再び２
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チョコレートの香りの成分、特にカカオ豆由来の脂質の香りが主題です。カカオ豆は脂質含有量が高いため、脂質由来の香りが顕著になります。具体的には、アセチルアセトンとジアセチルというケトンが挙げられ、これらは脂肪酸の自動酸化で生成されます。バターやチーズのような乳製品の香りも、これらのケトンが担っています。カカオ豆の豊富な脂質が、これらのケトンを生成し、チョコレート特有の香りを形成していると考えられます。以前の記事で触れたピラジンやキノンも香りに関わっており、脂質の酸化と香りの関係が示唆されます。
腐植酸の形成をもっと細かく理解したい１
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有機化学の演習を通して、土壌理解に必要な芳香族化合物の学習を進めている。特に、ポリフェノールとモノリグノールの結合におけるキノンの役割に着目。ポリフェノールは酸化されてキノンとなり、このキノンが反応の鍵となる。キノンの酸素原子との二重結合は電子を引き寄せやすく、モノリグノールのような求核剤と反応する。具体的には、キノンの酸素に求核剤の電子が移動し結合が形成される。この反応によりポリフェノール同士やポリフェノールとモノリグノールが結合する。
ケトンの求核付加反応
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キノンはケトンと類似の性質を持つカルボニル基を持ち、腐植形成に重要な役割を果たす。カルボニル基の炭素は酸素より電気陰性度が低いためδ+に荷電し、求核剤の攻撃を受けやすい。例えば、アセトンは水と反応し、水和反応を起こす。この反応では、水のOH-がカルボニル炭素に付加し、プロパン-2,2-ジオールが生成される。この求核付加反応はキノンの反応性を理解する上で重要な要素となる。
キノンはケトンの特徴を持つと捉えると見えるものが増えるはず
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キノンを理解するために「キノンはケトン」と捉えるアプローチが紹介されている。ケトンはカルボニル基(-C=O)を持つ化合物で、ホルムアルデヒドやアセトンが代表例。キノンの構造式を見ると、カルボニル基が二つ重なって見えるため、ケトンと類似していると言える。この視点により、キノンへの理解が深まり、腐植の理解にも繋がる。今後はカルボニル基の理解を深めることが重要となる。
胡椒薄荷とハッカ油
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ネズミ忌避剤によく使われるハッカ油の成分について調べたところ、主成分はl-メントールで、その他l-メントンなどのケトン類が含まれることがわかった。ハッカの香りは好き嫌いが分かれるが、特に小動物への使用には注意が必要だ。肉食動物はケトン類を分解できず、肝不全などを引き起こす可能性がある。草食動物や雑食動物でも分解能力は低い。ケトン類の分解が滞ると有害なので、ハッカ油の摂取には気をつけなければならない。
食用油の自動酸化とオフフレーバー
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食用油の酸化は「自動酸化」と呼ばれ、不飽和脂肪酸中の二重結合間にある水素原子が起点となります。熱や光の影響で水素がラジカル化し、酸素と反応して不安定な過酸化脂質(ヒドロペルオキシド)が生成されます。これが分解され、悪臭の原因物質である低級アルコール、アルデヒド、ケトンが生じます。これが「オフフレーバー」です。二重結合が多いほど酸化しやすく、オレイン酸よりもリノール酸、リノール酸よりもα-リノレン酸が酸化しやすいです。体内でも同様の酸化反応が起こり、脂質ラジカルは癌などの疾患に関与している可能性が研究されています。
脂肪動員の続き
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ケトン体は、脂肪酸から生成されるアセト酢酸、3-ヒドロキシ酪酸、アセトンの総称です。
糖質制限などでブドウ糖が不足すると、脂肪酸が分解されてアセチルCoAが生成されますが、クエン酸回路が十分に回らないため、余剰のアセチルCoAからケトン体が作られます。
ケトン体は脳関門を通過し、脳のエネルギー源として利用されます。
ただし、ケトン体が増えすぎると血液が酸性になり（ケトアシドーシス）、疲労感や体調不良を引き起こす可能性があります。
ケトン体はあくまで緊急時のエネルギー源であり、過度な糖質制限は避けるべきです。
脂肪動員
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脂肪動員とは、糖が枯渇した際に、エネルギー源として脂肪が利用され始める現象です。具体的には、中性脂肪であるトリアシルグリセロールから脂肪酸が切り離され、エネルギーを生み出す過程を指します。切り離されたグリセロールは解糖系に、脂肪酸はβ酸化を経てアセチルCoAに変換されます。アセチルCoAはクエン酸回路で利用され、大量のATPを産生します。脂肪動員には補酵素A(CoA)が重要な役割を果たします。
炎天下のシオカラトンボたち
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シオカラトンボのオスは成熟すると、体に塩のように見える灰白色の粉で覆われます。この粉は、紫外線を反射するワックスのような役割を果たし、シオカラトンボが紫外線から身を守るのに役立っていると考えられています。
一方、植物も紫外線から身を守るための仕組みを持っています。それがフラボノイドと呼ばれる物質です。フラボノイドは、紫外線を吸収し、植物の細胞を損傷から守る働きをします。また、抗酸化作用も持ち、植物の健康維持にも貢献しています。人間にとっても、フラボノイドは抗酸化作用など様々な健康効果を持つことが知られています。
フルクトースとは？
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フルクトースは、グルコースの2位の炭素が異性化酵素等の作用で酸素と二重結合になった五員環構造の単糖である。スクロースはグルコースとフルクトースがグリコシド結合した二糖類だ。フルクトースはケトン基を持つが還元性が高く、グルコースよりメイラード反応を起こしやすい。前記事で触れた黒糖やショ糖（スクロース）の構成要素であるフルクトースは、グルコースの異性体で果糖とも呼ばれる。五員環構造を持つため、グルコースと化学的性質が異なり、メイラード反応を起こしやすい。これは、フルクトースの還元性がグルコースよりも高いためである。このため、フルクトースを含む糖蜜はメイラード反応により褐色を呈する。