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このブログ記事は、含窒素香気物質「インドール」に続き、「アントラニル酸メチル」について深く掘り下げています。アントラニル酸メチルは、リンゴの必須フレーバーとされる、芳香族アミノ酸「アントラニル酸」とメタノールのエステルです。記事では、アントラニル酸が、一般的なアミノ酸とは異なる構造を持ちながらも、トリプトファンを合成するシキミ酸経路の中間化合物であることを解説。以前の記事で扱ったインドールもトリプトファン由来であることから、トリプトファンが香りの形成に重要な役割を果たす可能性を指摘します。さらに、トリプトファンがメラトニンやセロトニンといった精神関連ホルモンの前駆体であることから、その関連物質が良い香りとして認識される背景についても考察しています。
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植物は、ベンゼン環を含む芳香族化合物を合成する際に、最初に芳香族アミノ酸のフェニルアラニンを合成します。フェニルアラニンは、光合成で合成された糖の中間物質からシキミ酸経路を経て合成されます。このフェニルアラニンを基に様々な芳香族化合物が合成されます。 ちなみに、除草剤ラウンドアップは、シキミ酸経路に作用して芳香族化合物の合成を阻害することで効果を発揮します。
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これからの稲作は、気候変動による水不足に対応するために、土の保水性を高めることが重要になります。従来の品種改良や窒素肥料中心の栽培では、水不足による収量低下が懸念されます。そこで、土壌中の有機物を増やし、保水力を高める土づくりが重要になります。特に、土壌微生物の活性化による団粒構造の形成が、保水性の向上に大きく貢献すると考えられます。
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ウキクサ繁茂は水田の鉄分濃度と関連があり、土壌中の鉄分が有機物でキレート化されていないとイネは吸収しにくい。キレート化とは鉄イオンなどの金属イオンを有機物で包み込み、植物が吸収しやすい形にすること。キレート鉄は土壌pHの影響を受けにくく、即効性があるため、葉面散布や土壌灌注で鉄欠乏を改善できる。特にアルカリ性土壌では鉄が不溶化しやすいため、キレート鉄が有効。ただし、キレート剤の種類によって効果が異なるため、適切な選択が必要。
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トウガラシの辛味成分カプサイシンは、バニリル基と脂肪酸が結合した構造を持つ。バニリル基は、シキミ酸経路でフェニルアラニンからカフェ酸を経てバニリンが合成され、さらにバニリンにアミノ基転移酵素の働きでアミノ基が付加されてバニリルアミンとなる。一方、脂肪酸は炭素数10の不飽和脂肪酸が合成される。最終的にバニリルアミンと脂肪酸が結合し、カプサイシンが生成される。
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落葉は、葉柄と茎の間の離層形成で始まる。通常、葉で生成されるオーキシンが離層細胞の分離を抑えているが、秋になり気温が低下すると光合成量が減少し、オーキシン合成も減少する。同時に、光合成の「こぼれ電子」対策としてアントシアニン合成が盛んになる。アントシアニンの材料となるフェニルアラニンは、オーキシンの前駆体であるトリプトファンからも合成されるため、オーキシン合成は更に抑制される。結果として離層細胞が分離し、落葉に至る。つまり、植物は光合成の低下とアントシアニン合成増加によるオーキシン減少を落葉のシグナルとして利用している。
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植物の成長に不可欠な最重要ホルモン「オーキシン（IAA）」の生合成経路を詳しく解説した記事です。芳香族アミノ酸「トリプトファン」が、シキミ酸経路を経てオーキシンへと変換される過程を化学構造を交えて紐解きます。トリプトファンのインドール環がIAAの骨格となり、アミノ酸共通部分が酢酸基に変わることでオーキシンが生成される仕組みを紹介。オーキシンは根の形成や脇芽の抑制など、植物の多様な生理作用を司りますが、その複雑な働きは前駆体トリプトファンだけでは説明しきれない深さを持つことを示唆しています。
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植物ホルモンのサリチル酸生合成の解明をきっかけに、芳香族アミノ酸であるチロシンとフェニルアラニンの関係が注目された。チロシンはベンゼン環にヒドロキシ基を持つのに対し、フェニルアラニンは持たない。動物ではフェニルアラニンからチロシンが合成される。植物では、シキミ酸経路においてシキミ酸からプレフェン酸を経て、チロシンとフェニルアラニンが合成される。また、サリチル酸生合成に関わるコリスミ酸もシキミ酸経路で生成される。シキミ酸経路は植物色素、リグニン、ABAなど様々な物質の合成に関与している。