植物のミカタ

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このブログ記事は、分枝鎖アミノ酸であるイソロイシンが微生物の働きによって「腐る」過程でどのように変化するかを解説しています。まずイソロイシンは脱アミノ化を経て「α-ケト-β-メチル吉草酸」に。次に、これが脱炭酸されることで「2-メチルブタナール」へと変化します。この2-メチルブタナールは、還元されると酒のフルーティーな香りの元となる「2-メチルブタノール」に、一方、酸化されると古い靴下のような不快な臭いの原因となる「2-メチル酪酸」へと変化します。似たアミノ酸でも、腐敗過程で異なる特徴を持つ化合物が生成される点が興味深いと締めくくられています。

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本記事では、短鎖脂肪酸である「吉草酸」と「イソ吉草酸」の構造と関係性を解説します。有機化学における「イソ」が炭素骨格の分岐を意味することを踏まえ、両者とも炭素数5の化合物として構造を紹介。これらは同じ分子式C₅H₁₀O₂を持つ「構造異性体」の関係にあります。しかし、イソ吉草酸がアミノ酸ロイシンの代謝産物である一方、吉草酸は腸内細菌による食物繊維分解から生成されるという、異なる生成経路を持つ点が特徴です。