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キンポウゲ科のタガラシに含まれる有毒化合物プロトアネモニンについて解説しています。植物は自身への毒性を抑えるため、プロトアネモニンを配糖体ラヌンクリンとして蓄積。しかし、植物が傷つくと、グリコシダーゼ酵素の作用でラヌンクリンからグルコースが外れ、活性型のプロトアネモニンが生成されます。このプロトアネモニンは、エキソメチレン基がタンパク質の-SH基と反応し、タンパク質を不活性化することで毒性を示すと推測されており、植物の巧妙な自衛メカニズムが読み取れます。
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アブラナ科植物は、害虫から身を守るため、グルコシノレートとミロシナーゼという物質を別々の細胞に蓄えています。植物体が損傷すると、これらが反応して毒性のあるイソチオシアネートが生成されます。チョウ目の幼虫は、このイソチオシアネートを無毒化するのではなく、生成自体を阻害することで食害を可能にしています。つまり、幼虫の消化液中の酵素がグルコシノレートに作用し、ミロシナーゼとの反応を阻断するのです。ただし、チョウ目の幼虫が他の解毒経路を持っている可能性は否定できません。また、ホウレンソウは根が傷つけられると、昆虫の変態を阻害するファイトエクジステロイドという物質を生成することがわかっています。