タガラシを田枯らしと書くのは、プロトアネモニンの作用に因るものか？の記事でキンポウゲ科のタガラシに含まれるプロトアネモニンという化合物について見た。
プロトアネモニンの作用機序はまだよくわからないが、周辺の生物に対して何らかの毒性を示すそうだ。
この手の話題に触れた時に気になるのが、合成した自身には毒性はないのか？になる。
この内容について触れながら、プロトアネモニンについての理解を深める事にしよう。
プロトアネモニンについて読み進めてみると、
ラヌンクリン(Ranunculin)という化合物名を見かける。
構造を眺めると、右側にプロトアネモニンのような構造があり、左側に糖が付与されている。
これはプロトアネモニンの配糖体か！
毒性のある化合物に糖を付与しておけば、毒性を抑えられるといった作用があるので、タガラシはこの機能を用いてプロトアネモニンを蓄積しているのか。
ラヌンクリンについて読み進めてみると、植物が傷付いた時にグリコシダーゼという酵素が働いて、グルコースが外れる事によってプロトアネモニンになるようだ。
であれば、プロトアネモニンで糖が抑え込んでいた反応性の高い箇所は、
左側の二重線(=CH2が省略されている箇所：エキソメチレン基)がタンパクに含まれているであろう-SHあたりと反応してタンパクを不活性化するといったところか？
余談だけれども、プロトアネモニンの毒性に関して、藤井義晴等 牧草・飼料作物および雑草に含まれる有毒物質と家畜中毒 - 牧草と園芸 第53巻第6号（2005年）にプロトアネモニンの毒性についての記載があった。
