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リグニンはモノリグノールがラジカルカップリングにより結合して形成される。モノリグノールのコニフェリルアルコールは、4位のヒドロキシ基とβ位が反応するβ-O-4結合や、分子内で電子が移動した後に起こるβ-5結合など、複数の結合様式を持つ。これらの結合が繰り返されることで、モノリグノールは重合し、複雑な構造のリグニンとなる。
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検索キーワード：「コニフェリルアルコール」
モノリグノール同士のラジカルカップリング
モノリグノールの一種のシナピルアルコールの合成経路を見る
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シナピルアルコールは、モノリグノールの一種で、コニフェリルアルコールにメトキシ基が付加された構造を持つ。その合成経路は、コニフェリルアルデヒドからメトキシ基が付与され、シナピルアルデヒドを経由して生成される。シナピルアルコールを主成分とするリグニンはシリンギルリグニン(S-リグニン)と呼ばれ、被子植物にのみ存在し、裸子植物には見られない。
モノリグノールの一種のコニフェリルアルコールの合成経路を見る
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コニフェリルアルコールは、モノリグノールの一種で、p-クマリルアルコールのベンゼン環にメトキシ基が付加した構造を持つ。その合成経路は、p-クマリルアルコールに直接メトキシ基が付加されるのではなく、前駆体であるp-クマロイルCoAにメトキシ基が付加されてフェルロイルCoAが生成され、そこからCoA-S-が外れることで生成される。コニフェリルアルコールを主成分とするリグニンは、グアイアシルリグニン(G-リグニン)と呼ばれ、裸子植物に多く含まれる。
ベンゼン環を含むもう一つの重要な化合物であるリグニン
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土壌の重要な構成要素であるリグニンは、ベンゼン環を持つモノリグノール（p-クマリルアルコール、コニフェリルアルコール、シナピルアルコール）と、イネ科植物特有のO-メチル化フラボノイドであるトリシンが結合した複雑な高分子化合物である。一見複雑な構造だが、これらの構成要素の合成経路や重合方法を理解することで、土壌の理解を深めることができる。リグニンは木の幹の主要成分であり、その構造は一見複雑だが、基本構成要素を理解することで土壌への理解を深める鍵となる。
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