植物のミカタ

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有機化学の演習を通して、土壌理解に必要な芳香族化合物の学習を進めている。特に、ポリフェノールとモノリグノールの結合におけるキノンの役割に着目。ポリフェノールは酸化されてキノンとなり、このキノンが反応の鍵となる。キノンの酸素原子との二重結合は電子を引き寄せやすく、モノリグノールのような求核剤と反応する。具体的には、キノンの酸素に求核剤の電子が移動し結合が形成される。この反応によりポリフェノール同士やポリフェノールとモノリグノールが結合する。

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コニフェリルアルコールは、モノリグノールの一種で、p-クマリルアルコールのベンゼン環にメトキシ基が付加した構造を持つ。その合成経路は、p-クマリルアルコールに直接メトキシ基が付加されるのではなく、前駆体であるp-クマロイルCoAにメトキシ基が付加されてフェルロイルCoAが生成され、そこからCoA-S-が外れることで生成される。コニフェリルアルコールを主成分とするリグニンは、グアイアシルリグニン(G-リグニン)と呼ばれ、裸子植物に多く含まれる。

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p-クマリルアルコールは、リグニンの構成要素であるモノリグノールの一種です。その生合成は、フラボノイド合成経路と一部共通しています。p-クマロイルCoAからCoA-Sが外れ、p-クマルアルデヒドを経てp-クマリルアルコールが生成されます。p-クマロイルCoAはフラボノイドの基となるカルコンの合成にも関与するため、モノリグノールとフラボノイドは合成経路を共有していることが分かります。p-クマリルアルコールが主要な構成要素となるリグニンは、p-ヒドロキシフェニルリグニン(H-リグニン)と呼ばれます。