植物のミカタ

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没食子インクの原料である没食子酸は、コーヒー酸から2つの経路で合成されます。一つは、コーヒー酸の炭素鎖が短くなってプロトカテク酸になった後、ベンゼン環にヒドロキシ基が付与される経路。もう一つは、先にヒドロキシ基が付与された後、炭素鎖が短くなる経路です。没食子酸はヒドロキシ基を3つも持つため強い還元性を示し、鉄粉を加えると紫褐色や黒褐色の没食子インクになります。これは古典インクとして今も使われています。

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コーヒー酸は、2つのヒドロキシ基を持つポリフェノールの一種です。その生合成は、芳香族アミノ酸のフェニルアラニンから始まります。フェニルアラニンはアミノ基を失ってケイヒ酸に変換され、さらにヒドロキシ基が付加されてクマル酸が生成されます。最後に、クマル酸にもう1つヒドロキシ基が付加されることで、コーヒー酸が合成されます。ケイヒ酸、クマル酸、コーヒー酸は植物において重要な化合物であり、その構造を理解しておくことは重要です。

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この記事では、もう一つの芳香族アミノ酸であるチロシンについて解説しています。チロシンは、フェニルアラニンのベンゼン環にヒドロキシ基が付いた構造をしており、プレフェン酸からヒドロキシ基を外さずにグルタミン酸からアミノ基を受け取ることで合成されます。また、パルミジャーノ・レジャーノチーズのシャリシャリとした食感の結晶がチロシンであることは有名です。

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植物は、ベンゼン環を含む芳香族化合物を合成する際に、最初に芳香族アミノ酸のフェニルアラニンを合成します。フェニルアラニンは、光合成で合成された糖の中間物質からシキミ酸経路を経て合成されます。このフェニルアラニンを基に様々な芳香族化合物が合成されます。 ちなみに、除草剤ラウンドアップは、シキミ酸経路に作用して芳香族化合物の合成を阻害することで効果を発揮します。

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黒色土は硫黄保持力が高く、特に有機態硫黄の保持に優れています。有機態硫黄は、チロシンなどの芳香族アミノ酸と硫酸イオンがエステル結合したフェノール酸スルファートのような形で存在し、土壌中のプラス電荷と結合したり腐植酸に取り込まれたりしています。 しかし、誰が硫酸エステルを合成するのか、それが植物にとって利用しやすい形態なのかは、まだ解明されていません。今後の研究が待たれます。

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植物は、病害虫や紫外線など様々なストレスから身を守るため、様々な防御機構を備えている。その中でも重要な役割を果たすのが、芳香族アミノ酸であるフェニルアラニンやチロシンから合成される二次代謝産物だ。これらは、リグニン、サリチル酸、フラボノイドといった物質の原料となる。リグニンは細胞壁を強化し、病原菌の侵入を防ぐ。サリチル酸は、病原菌に対する抵抗性を高めるシグナル物質として働く。フラボノイドは、紫外線吸収剤や抗酸化物質として機能し、光ストレスや酸化ストレスから植物を守る。つまり、芳香族アミノ酸は植物の防御システムの基盤を担っており、健全な生育に不可欠な要素と言える。

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耕作放棄地で鮮やかな赤色のシロザを発見。白い粉状の模様からシロザと推測し、その赤色の原因を探る。一般的なストレスによる赤色とは異なり、鮮やかだったため、アントシアニンではなくベタレインという色素が原因だと判明。ベタレインはチロシンから合成されるベタラミン酸とDOPAが結合した構造を持つ。シロザの赤色の原因は生育環境への不適合か、土壌の悪化が考えられるが、詳しい原因は不明。このシロザは更なる研究対象として有望である。

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ブドウの色は、プロアントシアニジンと呼ばれるポリフェノール色素による違いが原因と推測される。赤いブドウはプロアントシアニジンを合成する遺伝子が活性化されているが、白いブドウでは特定の遺伝子が抑制されているため、赤い色素が合成できない。 同様に、黒大豆と黄大豆の色素の違いも、プロアントシアニジン合成の遺伝子発現の違いによる可能性がある。黒大豆の黒い色はプロアントシアニジンによるものだが、黄大豆ではこの色素合成に関わる酵素が一部失われたために、黒い色素が合成できなくなったと考えられる。 この仮説を検証するための実験には、遺伝子を操作した植物を使用することが考えられる。

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エンバクは緑肥として利用され、根からクマリン類のスポコレチンを分泌することでアレロパシー作用を示す。スポコレチンはフェニルプロパノイド系化合物で、プラントボックス法で分泌が確認されている。この作用を利用すれば、雑草抑制効果が期待できる。エンバクのアレロパシー作用に着目し、他感作用後の栽培活用についても考察が進められている。

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桜の葉に含まれるクマリンは、桜餅の香りの成分であり、アレロケミカルとして病害虫や周辺植物の成長を阻害する作用を持つ。通常はクマル酸の形で細胞内に存在し、細胞が死ぬとクマリンが生成される。クマル酸はフェニルアラニンから合成される。クマリンは香気成分として揮発するほか、落ち葉にも残留すると考えられる。土壌中でクマリンがどのように作用するかは不明だが、カテキンと同様に土壌微生物によって分解され、団粒構造形成に寄与する可能性がある。

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藍藻から発見された7-デオキシ-セドヘプツロース（7dSh）は、植物の芳香族アミノ酸などの合成経路であるシキミ酸経路を阻害する糖である。シキミ酸経路は植物や微生物に存在するが、動物には存在しないため、この経路を標的とすることで、植物特異的な作用を持つ除草剤の開発が可能となる。7dShは、シキミ酸経路の酵素である3-デオキシ-D-アラビノ-ヘプツロソネート7-リン酸合成酵素(DAH7PS)を阻害することで、芳香族アミノ酸、ビタミン、植物ホルモンなどの合成を阻害し、最終的に植物の生育を阻害する。これは、新たな作用機序を持つ除草剤開発の糸口となる可能性がある。

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藍藻の一種 *Synechococcus elongatus* が産生する希少糖7-デオキシセドヘプツロース (7dSh) は、植物のシキミ酸経路を阻害する。シキミ酸経路は芳香族アミノ酸や特定の植物ホルモンの合成に必須であるため、7dShは植物の生育を阻害する。この作用は除草剤グリホサートと類似しており、シロイヌナズナを用いた実験で生育阻害効果が確認された。7dShは酵母など他の生物にも影響を与える。微細藻類である藍藻の研究はこれまで困難だったが、急速な研究進展により、7dShのような新規化合物の発見につながり、除草剤開発などへの応用が期待される。

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植物の細胞壁成分リグニン合成は、複数の金属酵素が関わる複雑な過程である。リグニンモノマー(モノリグノール)はペルオキシダーゼ(鉄)もしくはラッカーゼ(銅)により酸化され、重合を繰り返してリグニンになる。モノリグノールはベンゼン環を持ち、フェニルプロパノイドに分類される。フェニルプロパノイドは芳香族アミノ酸であるフェニルアラニンから合成され、その前段階として光合成(マンガン、鉄が必要)や、シロヘム(鉄)が関与するアミノレブリン酸合成経路が重要となる。このように、リグニン合成は鉄、銅、マンガン等の金属、そして光合成産物が必須である。