植物のミカタ

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コニフェリルアルコールは、モノリグノールの一種で、p-クマリルアルコールのベンゼン環にメトキシ基が付加した構造を持つ。その合成経路は、p-クマリルアルコールに直接メトキシ基が付加されるのではなく、前駆体であるp-クマロイルCoAにメトキシ基が付加されてフェルロイルCoAが生成され、そこからCoA-S-が外れることで生成される。コニフェリルアルコールを主成分とするリグニンは、グアイアシルリグニン(G-リグニン)と呼ばれ、裸子植物に多く含まれる。

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p-クマリルアルコールは、リグニンの構成要素であるモノリグノールの一種です。その生合成は、フラボノイド合成経路と一部共通しています。p-クマロイルCoAからCoA-Sが外れ、p-クマルアルデヒドを経てp-クマリルアルコールが生成されます。p-クマロイルCoAはフラボノイドの基となるカルコンの合成にも関与するため、モノリグノールとフラボノイドは合成経路を共有していることが分かります。p-クマリルアルコールが主要な構成要素となるリグニンは、p-ヒドロキシフェニルリグニン(H-リグニン)と呼ばれます。

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p-クマロイルCoA からフラボノイドを経てタンニンが合成される過程について解説しています。まず、p-クマロイルCoA にマロニルCoA が3 つ結合し、ナリンゲニンカルコンが生成されます。次に、異性化酵素によりナリンゲニンカルコンが異性化し、フラバノンであるナリンゲニンが生成されます。ナリンゲニンはフラボノイドの基本骨格であり、様々なフラボノイド合成の出発点となります。そして、フラボノイドからタンニンが合成されます。タンニンのタンパク質凝集作用やヤシャブシの実の肥料としての利用など、植物における重要な役割についても触れています。