植物のミカタ

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酵素で生成されるフレーバーの一種「テルペン系香気物質」について解説。代表例はウンシュウミカンに含まれる「テルピネン」で、これはシクロヘキサジエン骨格を持つテルペン炭化水素です。一見するとベンゼン環を持つフェノール性化合物のように見えますが、実は異なります。 テルピネンは「モノテルペン」に分類され、炭素数10のゲラニル二リン酸(GPP)が環状に変化して生成されます。記事では、これらの専門用語を丁寧に解説し、テルペン系香気物質の構造や生成過程の奥深さを順を追って掘り下げていきます。

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本記事は、食品香料（フレーバー）の一つである「脂肪族の香気物質」について解説します。まず、脂肪酸を炭素鎖とカルボキシ基を持つ化合物と定義。脂肪族化合物は、この脂肪酸（カルボン酸）に加え、アルコールやアルデヒドも含む幅広いグループです。 例えば、アルコールのヘキサノールが酸化を経てアルデヒドのヘキサナール、さらにカルボン酸のヘキサン酸へと変化する過程で、これらが脂肪族化合物として扱われます。香りの特徴として、カルボキシ基は酸臭、ヒドロキシ基はアルコール臭を持ち、炭素数が少ないほど香りが強い傾向にあります。特にアルデヒドは、アルコールと似た香りながら少量で感じやすいと述べられています。

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ブログ記事では、香りへの理解を深める目的で「匂いと香りの科学」を基に、香り化合物の分類を解説しています。まず、香りは「フレグランス（工業用）」「フレーバー（食品用）」「フェロモン（動物・昆虫）」の3つに大きく分類。本記事では特に食品香料である「フレーバー」に着目し、さらに「酵素により生成されるもの（脂肪族、テルペン系など）」と「非酵素反応により生成されるもの（フラン類、ピラジン類など）」に詳細に分類しています。これらの化学的視点からの分類を一つずつ丁寧に掘り下げることで、香りの本質的な理解が深まることを示唆する内容です。

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米ぬか嫌気ボカシ肥が「味噌の香り」と評されたことから、その香りの正体を探るべく「グアヤコール」について調査。グアヤコールはベンゼン環とメトキシ基を持つフェノールで、ワインではオフフレーバーの原因となる一方、醤油では良い香りとして認識され、その印象は量に依存することが判明した。また、ポリフェノールであるフェルラ酸から酵母の働きを経て合成されることも明らかに。コーヒー粕を投入することで、グアヤコールの量が増える可能性も示唆された。

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チョコレートの香りの成分、特にカカオ豆由来の脂質の香りが主題です。カカオ豆は脂質含有量が高いため、脂質由来の香りが顕著になります。具体的には、アセチルアセトンとジアセチルというケトンが挙げられ、これらは脂肪酸の自動酸化で生成されます。バターやチーズのような乳製品の香りも、これらのケトンが担っています。カカオ豆の豊富な脂質が、これらのケトンを生成し、チョコレート特有の香りを形成していると考えられます。以前の記事で触れたピラジンやキノンも香りに関わっており、脂質の酸化と香りの関係が示唆されます。

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活性酸素の一種であるヒドロキシラジカルは、脂質の不飽和脂肪酸と反応し、脂質ラジカルを生成します。 脂質ラジカルは酸素と反応して脂質ペルオキシルラジカルとなり、さらに他の不飽和脂肪酸と反応して脂質ペルオキシドとなります。 一度始まった脂質の酸化は連鎖的に進行し、脂質ペルオキシドは新たな活性酸素の発生に関与する可能性も示唆されています。

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こめ油には、スーパービタミンEであるトコトリエノールに加えて、フェルラ酸という抗酸化物質も含まれています。フェルラ酸は、脂質の自動酸化を抑制することで、食味の低下を防ぎ、動脈硬化やがんの予防にも効果が期待できます。ただし、酵母の作用によってフェルラ酸が分解されると、オフフレーバーの原因となるため、醸造の際には注意が必要です。

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ゴマ油は、オレイン酸と必須脂肪酸のリノール酸を多く含む一方、必須脂肪酸のα-リノレン酸が少ない点が特徴です。α-リノレン酸不足が懸念されるものの、酸化しにくく風味が長持ちするため、食材として使いやすい油といえます。ゴマ油の風味を保つ立役者は、抗酸化作用を持つゴマリグナン（セサミン、セサモリンなど）です。これらの成分のおかげで、ゴマ油は長期間保存しても味が落ちにくく、良質な食用油として重宝されています。

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青魚にはDHAが豊富というイメージがありますが、実は他の海産物と比べても、DHA含有量が多いわけではありません。DHA含有量は季節によって大きく変動し、これは青魚が食べる餌に影響を受けているためです。青魚自身はDHAを合成する能力は低く、食物連鎖の下位にいるプランクトンや微細藻類がDHAを合成しています。そのため、DHAを効率的に摂取するには、これらの藻類を直接摂取する方法も有効です。実際、微細藻類からDHAを抽出して商品化が進められています。

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食用油の酸化は「自動酸化」と呼ばれ、不飽和脂肪酸中の二重結合間にある水素原子が起点となります。熱や光の影響で水素がラジカル化し、酸素と反応して不安定な過酸化脂質(ヒドロペルオキシド)が生成されます。これが分解され、悪臭の原因物質である低級アルコール、アルデヒド、ケトンが生じます。これが「オフフレーバー」です。二重結合が多いほど酸化しやすく、オレイン酸よりもリノール酸、リノール酸よりもα-リノレン酸が酸化しやすいです。体内でも同様の酸化反応が起こり、脂質ラジカルは癌などの疾患に関与している可能性が研究されています。