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検索キーワード:「ラクトン化」
 

ラクトン化について

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このブログ記事では、モモなどの香気物質であるラクトンの合成、通称「ラクトン化」について解説しています。ラクトン化とは、脂肪酸のヒドロキシ基(-OH)とカルボキシ基(-COOH)が分子内で脱水縮合し、環状エステルを生成する反応と定義。エステル結合の具体例を挙げながら、ラクトンが環状構造を持つエステルであることを分かりやすく説明しています。しかし、単純な脂肪酸(デカン酸)にはヒドロキシ基がなく、ラクトン化は困難であると指摘。どのような脂肪酸がラクトン合成に関わるのかという疑問を提示し、今後の記事での詳細な解説を示唆する内容です。

 

植物の香気物質と健康

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植物が発する香り物質のセスキテルペンラクトンは、虫に対する殺虫作用を持つことが知られています。しかし、チンパンジーの研究では、セスキテルペンラクトンを含む「V. amygdalina」という植物が腸内寄生虫の活動を抑制し、症状を回復させることが明らかになりました。 同様に、ゴボウの香気物質であるセスキテルペンラクトンは、苦味がありながらも程よい量で含まれており、抗酸化作用や整腸作用、抗癌作用に関連する成分が豊富です。そのため、香りがよくおいしいゴボウは健康に良いとされています。 また、虫に食われる野菜は食われない野菜よりも健康効果が低い可能性があります。セスキテルペンラクトンは多くの植物に含まれ、ヨモギの苦味もセスキテルペンラクトンによるものと考えられます。

 

イネから発見されたイソプレノイドのモミラクトン

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イネから発見されたジテルペノイドの一種、モミラクトンAとBは、植物の根から分泌される抗菌成分で、幅広い生物活性を持ち、他感作用(アレロパシー活性)を示す。もみ殻に多く含まれるラクトン化合物であることから命名された。近年、動物細胞への抗がん作用も報告され、注目されている。イソプレノイドは、IPPとDMAPPという炭素数5の化合物が結合して生成される。これらの前駆体は、非メバロン酸経路(MEP経路)またはメバロン酸経路(MVA経路)で合成される。モミラクトンは、イネの生育に有利な環境を作り出すことで、稲作の拡大に貢献した可能性がある。

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