植物のミカタ

アミドとイミドで、石灰窒素ことカルシウムシアナミドを水に溶かした時に、シアナミドと消石灰に分離し、シアナミドはカルボジイミドと平衡状態になるという内容を記載し、シアナミドとカルボジイミドの違いについて見てきた。

上記内容を踏まえた上で、農薬的な作用がありそうなカルボジイミドの反応について見ていくことにする。

Wikipediaのカルボジイミドの反応を読んでみると、

※上の画像をクリックすると拡大表示する。

カルボキシ基(-COOH)を持つカルボン酸とアミンが反応すると、カルボジイミドがアミド結合を促進して、アミドを合成する。

例として正しいかわからないが、

酢酸(CH₃COOH)とアンモニア(NH₃)がカルボジイミドによってアミド結合が促進され、

アセトアミドになるといったところか。

アセトアミド - Wikipedia

この反応の時、カルボジイミドはどのように関与しているか？になるが、反応性の低いカルボン酸を反応性の高いエステルにした後に、アミンや他のカルボン酸と反応したり、そのまま反応を続け、N-アシル尿酸に変化したりするそうだ。

石灰窒素ことカルシウムシアナミドを散布する際、周辺の環境にはカルボン酸やアミンが豊富にあるので、シアナミドはそれらの化合物に何らかの影響を与えて、それが農薬的な作用になるのだろう。