※図：ファゴミン | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンターより引用
ソバのアレロパシーの記事でタデ科のソバに含まれるアレロパシー物質のファゴミンの構造について触れた。
今回はこのファゴミンがどのような作用になるのか？を見ていくことにしよう。
とりあえず、最初の取っ掛かりを生成AIのGeminiに質問をしてみたところ、
構造がグルコース(ブドウ糖)と似てるので、体内でグルコースが働くような箇所を阻害する事が考えられるという返答があった。
本当なのか？とファゴミンとグルコースで検索をしてみたところ、D-ファゴミンは食後血糖値を下げ,細菌付着を調整する | 文献情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンターのような感じでファゴミンと糖の関係のような報告が見つかったので、概ね間違いではないだろう。
というわけで、ファゴミンがグルコースに関連した作用を抑制するという方向で話を進める。
グルコースの方を反時計回りで少しだけ傾けてみると、ファゴミンと構造がよく似ている事がわかります。
違いはファゴミンのN-1が酸素になっていることと、ファゴミンのC-5とC-6のヒドロキシ基(-OH)がないことです。
環状の中で酸素(O)が窒素(N)に置き換わっている構造をピペリジン環と呼ぶそうで、ファゴミンはイミノ糖やアザ糖と呼ばれるそうだ。
※ピペリジン環のもう一つの規則として、環内で二重結合がないもの
※グルコースの方の環の名前はピラノース環と呼ぶ
環内で酸素(O)から窒素(N)に置き換わる事で、
のように酸性環境で、容易に水素イオン(H+)を受け取り、体内の何らかとイオン結合をする可能性が出来る。
これが本来のグルコースと酵素の反応といったところに、グルコースの代わりにファゴミンが入り込むと、ファゴミンがイオン結合により酵素から離れなくなってグルコースが入る余地がなくなってしまうという現象が生じてしまう。
これがファゴミンのアレロパシーになるようだ。
