CoumaroylCoA

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フラボノイドとリグニンの基となるp-クマロイルCoAの記事で、フラボノイドとリグニンの基となるp-クマロイルCoAの合成について見た。


栽培に関わる者であれば、フラボノイド(後のタンニン)とリグニンの両方、食品と栄養に関わる者であればフラボノイドという用語は何度か見聞きしたことがあると思う。

それぐらい重要な位置を占めるp-クマロイルCoAということになる。


今回はp-クマロイルCoAからフラボノイドの合成を見ていくことにする。




flavanone_pathway_0

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フラボノイド#フラバノンの生合成 - Wikipedia


p-クマロイルCoAに


Malonyl-CoA2


マロニルCoAが3個付与されて、フラバノン骨格の一歩手前の化合物のナリンゲニンカルコン[カルコン]になる。

ちなみにだけれども、CoAは補酵素Aを指し、


640px-Coenzym_A


このような構造になっている。

補酵素A - Wikipedia


マロニルCoAは炭素Cを3個持っている為、マロニルCoA3個から計9個の炭素Cを得て、CoAの箇所は外れるので、


Flavon_num

フラボン - Wikipedia


flavonoid


フラボノイドの基本骨格の炭素数と合致する。


ナリンゲニンカルコンは異性化酵素(イソメラーゼ)によって、中央の-OHが右側の炭素と結合じてC環が形成され、


Naringenin


ナリンゲニン[フラバノン]となる。

ナリンゲニン - Wikipedia


ナリンゲニンを基として、様々なフラボノイドが生合成され、そのフラボノイドからタンニンが生合成される。

タンニンの生合成まで後少しだ。


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