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縮合型タンニンは、フラボノイドの一種であるフラバン-3-オールが複数結合した化合物です。フラバン-3-オールは、フラボノイドの基本構造であるフラボノンから数段階を経て合成されます。縮合型タンニンの合成では、ポリフェノールオキシダーゼという銅を含む酵素が、フラバン-3-オール同士の結合を触媒します。具体的には、一方のフラバン-3-オールのC環4位の炭素と、もう一方のA環8位の炭素が結合します。縮合型タンニンは、ヤシャブシの実などに含まれ、土壌中の窒素固定に貢献するなど、植物の生育に重要な役割を果たしています。
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p-クマロイルCoA からフラボノイドを経てタンニンが合成される過程について解説しています。まず、p-クマロイルCoA にマロニルCoA が3 つ結合し、ナリンゲニンカルコンが生成されます。次に、異性化酵素によりナリンゲニンカルコンが異性化し、フラバノンであるナリンゲニンが生成されます。ナリンゲニンはフラボノイドの基本骨格であり、様々なフラボノイド合成の出発点となります。そして、フラボノイドからタンニンが合成されます。タンニンのタンパク質凝集作用やヤシャブシの実の肥料としての利用など、植物における重要な役割についても触れています。
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ロスマリン酸は、シソ科植物やローズマリーなどに含まれるポリフェノールの一種です。特徴的な構造を持ち、抗酸化作用、抗炎症作用、抗アレルギー作用など様々な生理活性が報告されています。生合成経路では、フェニルアラニン由来のコーヒー酸とチロシン由来の4-ヒドロキシフェニル乳酸が縮合して生合成されます。その複雑な構造と多様な生理活性から、医薬品や健康食品への応用が期待されています。
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香酸カンキツ、特に新姫は、ポリメトキシフラボノイドの一種であるノビレチンを豊富に含み、これが動物実験で神経系に作用し、記憶学習能の向上などが示唆されています。
著者は、ノビレチンの効果と田道間守の不老長寿の伝説を結びつけ、その効能に納得を示しています。
しかし、香酸カンキツがなぜ動物に有益なノビレチンを合成するのか、その理由は不明であり、著者は昆虫への作用などを考察しています。
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ウンシュウミカンの苦味成分には、種子に多いリモノイド化合物に加え、果皮やじょうのうに多く含まれるヘスペリジン等のフラボノイドがあります。ヘスペリジンはルテオリンというフラボノイドが変化したもので、ポリフェノールの一種です。ウンシュウミカンの品種改良では、じょうのうが薄く食べやすいものが選ばれてきたため、苦味が減っていったと考えられます。ただし、ヘスペリジンには健康効果があるため、甘さだけを追求した品種が良いとは限りません。
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ヨトウガ対策には、植物ホルモンに着目したアプローチが有効です。ヨトウガはエチレンによって誘引されるため、エチレン合成を阻害するアミノエトキシビニルグリシン(AVG)が有効です。しかし、エチレンは植物の成長やストレス応答にも関与するため、安易な阻害は生育に悪影響を及ぼす可能性があります。一方、ジャスモン酸は食害ストレスへの防御機構を活性化させるため、メチルジャスモン酸(MeJA)処理による抵抗性向上も期待できます。ただし、高濃度では生育阻害を起こす可能性があるため、適切な濃度での使用が重要です。これらのホルモンの相互作用を理解し、適切に制御することで、ヨトウガの被害を軽減し、健全な植物生育を実現できます。
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イネの葉の色と、いもち病抵抗性の関係について、色素の観点から考察している。サクラネチンは、フラボノイドの一種で、いもち病菌に対する抗菌作用（ファイトアレキシン）を持つ。サクラネチンはナリンゲニン（フラバノン）のメチル化によって生成されると推測される。ナリンゲニンは酸化還元酵素によってアピゲニン（フラボン）にも変換される。アピゲニンは紫外線遮蔽の役割を持つ。葉の色が濃いイネは光合成が盛んで、アピゲニンなどのフラボノイドを多く含むが、いもち病に弱い。これは、葉の黒化によってサクラネチンのメチル化が阻害される、もしくはサクラネチンの相対的濃度が低下するなどの可能性が考えられる。
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アサガオの青色はアントシアニン色素によるが、幻の黄色いアサガオの謎をフラボノイドから探る。フラボノイドは黄色い化合物の語源を持ち、ミヤコグサの黄色はフラボノイドの一種ケルセチンによる。アサガオはケルセチン合成経路を持つものの、アントシアニン合成が優先される。淡黄色のアサガオはアントシアニン合成が欠損した変異体と考えられ、ケルセチン合成の増加で黄色が濃くなる可能性がある。アサガオの鮮やかな青はアントシアニンと補助色素のフラボノールの共存によるものかもしれない。
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アジサイの花弁の色は、アントシアニジンという色素の構造、特にB環の水酸基の数に影響される。水酸基が少ないペラルゴニジンは橙色、水酸基が増えるにつれペオニジン、シアニジン、ペツニジンと青味が増す。しかし、最多の水酸基を持つデルフィニジンを持つアジサイでも赤い花弁が存在する。これは、アントシアニジンの別の特徴によるもので、今回の記事では未解明のまま。
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花の色素成分であるフラボノイドは、フェニルアラニンからp-クマル酸を経てp-クロマイルCoAが生成される。これにマロニルCoAが3つ結合しナリンゲニンカルコン（黄色）が生成され、環化することでフラバノン（黄色）となる。フラバノンからアントシアニジンが生成され、B環に水酸基やメトキシ基が付加されることで青色へと変化する。
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イネのいもち病耐性に関わるポリフェノールの一種、サクラネチンについて解説しています。サクラネチンはフラバノンというフラボノイドの一種で、ファイトアレキシンとして抗菌作用を持つ二次代謝産物です。サクラ属樹皮にも含まれますが、イネではいもち病菌への抵抗性物質として産生されます。合成経路は複雑で、光合成から様々な酵素反応を経て生成されます。特定の肥料で劇的に増加させることは難しく、秀品率向上のための施肥設計全体の見直しが重要です。ただし、サクラネチン合成に関与する遺伝子は特定されており、抵抗性品種の作出や微生物による大量合成など、今後の研究に期待が持てます。