植物のミカタ

今回は米ぬか嫌気ボカシ肥作りのメイラード反応の続き。

米ぬか嫌気ボカシ肥の発酵(熟成)が進むと、冒頭の写真のように褐色化していく。

これはメイラード反応と呼ばれる反応に因るもので、米ぬかに含まれるデンプンとタンパクが嫌気発酵によりブドウ糖(グルコース)とアミノ酸になり、この２つの化合物が結合する。

実際に起こり得る反応は、

グルコースの1番目のアルデヒド基(-CHO)と

アミノ酸のアミノ基(-NH₂)が自然環境下で反応し、

※図：村田容常著 メイラード反応と着色・褐変 糖とアミノ酸が反応すると茶色くなる化学 - 化学と生物 Vol. 57, No. 4, 2019 215ページ 図1の図を改変して引用

シッフ塩基になる。

※上の図でR-NH₂がアミノ酸を指し、アルデヒド基(-CHO)とアミノ基(-NH₂)の箇所の反応は、

R'-CHO + R-NH₂ → R'-(CH)=N-R + H₂O

となり、脱水縮合で糖とアミノ酸が結合している。

シッフ塩基 - Wikipedia

※図：村田容常著 メイラード反応と着色・褐変 糖とアミノ酸が反応すると茶色くなる化学 - 化学と生物 Vol. 57, No. 4, 2019 215ページ 図1の図を改変して引用

シッフ塩基はアマドリ転移(アマドリ転位)という反応を経て、アマドリ化合物となる。

アマドリ転位 - Wikipedia

アマドリ化合物が脱水、分解や縮合等の反応を経て、カルボニル化合物になり、更にアミノ酸等が反応して、褐色のメラノイジンになる。

中間生成物であるカルボニル化合物の例として、グルコースとシステインで、

※図：村田容常著 メイラード反応と着色・褐変 糖とアミノ酸が反応すると茶色くなる化学 - 化学と生物 Vol. 57, No. 4, 2019 218ページ 図7の図を改変して引用

ピロロチアゾレートといった化合物がある。

この反応は腐植酸の形成でも重要であるそうで、おそらく腐植酸の形成をもっと細かく理解したい２で触れたような内容に繋がっていくのだろう。