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Linalool_skeletal


キンモクセイの香りの続きまでの記事で、キンモクセイの香りの主成分であるテルペン系香気物質のリナロールについて見てきた。


次に見たいのは、リナノールが酸化して生成される


J68

図:リナロールオキシド | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンターより引用


リナロールオキシドだけれども、リナロールと形が異なっていて、今の知識レベルでは酸化のイメージが出来ない。


というわけで、生成AIのGeminiにリナロールオキシドについて訪ねてみたら、一般的に酸化(Oxidation)とそれに続く分子内環化(Intramolecular Cyclization)を伴う反応が用いられるという返答があり、合わせて、常にフラン型(furanoid)とピラン型(pyranoid)の異性体の混合物として存在するという返答もあった。


フラン型は香気物質のフラン類についての続きで触れていて、


Furan-2D-numbered


五角形の酸素を含む環状の構造を指しているのだろうけれども、ピラン型というのは一体何なのだろう?




ピランで過去記事を検索してみたら、アズキの種皮から発見された色素の記事で


azuki_shikiso

図:赤小豆の種皮に新規の色素を発見!〜餡の紫色はアントシアニンではない〜 - 名古屋大学の1ページ目より引用


アズキに含まれるポリフェノールにピラン環の構造が含まれているという内容を記載している。


この内容を踏まえて、ピランについて検索をしてみたら、


2H-Pyran


1個の酸素原子を含む6員環のエーテル化合物であるという。

ピラン(化学) - Wikipedia


どうやらリナロールオキシドを形成する際の環化には上で示した図の他にも形があるようだ。