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テルペン系香気物質の続編です。今回は、前回のモノテルペンに続き、テトラテルペンに属する重要な化合物「カロテノイド」に焦点を当てます。ニンジンなどに含まれるβ-カロテンは、ビタミンAの元となるだけでなく、低濃度で強い香りを放つ「イオノン」の生成源でもあります。このイオノンが食品や香料の風味に大きく貢献することを紹介。筆者は、甘い香りのニンジン体験から、香りと甘さの関連性に興味を持ち、その解明にはゲラニル二リン酸の理解が鍵となると考察しています。
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テルペン系香気物質の続編です。今回は、前回のモノテルペンに続き、テトラテルペンに属する重要な化合物「カロテノイド」に焦点を当てます。ニンジンなどに含まれるβ-カロテンは、ビタミンAの元となるだけでなく、低濃度で強い香りを放つ「イオノン」の生成源でもあります。このイオノンが食品や香料の風味に大きく貢献することを紹介。筆者は、甘い香りのニンジン体験から、香りと甘さの関連性に興味を持ち、その解明にはゲラニル二リン酸の理解が鍵となると考察しています。
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酵素で生成されるフレーバーの一種「テルペン系香気物質」について解説。代表例はウンシュウミカンに含まれる「テルピネン」で、これはシクロヘキサジエン骨格を持つテルペン炭化水素です。一見するとベンゼン環を持つフェノール性化合物のように見えますが、実は異なります。
テルピネンは「モノテルペン」に分類され、炭素数10のゲラニル二リン酸(GPP)が環状に変化して生成されます。記事では、これらの専門用語を丁寧に解説し、テルペン系香気物質の構造や生成過程の奥深さを順を追って掘り下げていきます。
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ブログ記事では、香りへの理解を深める目的で「匂いと香りの科学」を基に、香り化合物の分類を解説しています。まず、香りは「フレグランス(工業用)」「フレーバー(食品用)」「フェロモン(動物・昆虫)」の3つに大きく分類。本記事では特に食品香料である「フレーバー」に着目し、さらに「酵素により生成されるもの(脂肪族、テルペン系など)」と「非酵素反応により生成されるもの(フラン類、ピラジン類など)」に詳細に分類しています。これらの化学的視点からの分類を一つずつ丁寧に掘り下げることで、香りの本質的な理解が深まることを示唆する内容です。
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クチナシは多様な色素を持つ天然色素原料である。黄色色素のクロシンはカロテノイドの一種、青色色素のゲニポシドはイリドイド配糖体である。クロシンはサフランなどにも含まれる黄色の色素成分で、ゲニポシドは青色の色素成分である。クチナシはこれら以外にも様々な色素を含んでおり、抽出・分離、化学反応によって様々な色を作り出すことができる。
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チョコレートの香気成分は、メラノイジン、ケトン類、フラン類、エステル類に加え、テルペン類も含まれる。テルペン類の例として、ファルネソールという大きな構造の化合物がある。揮発性にはメチル基の多さが関与していると考えられる。テルペンはイソプレン単位が複数結合した炭化水素で、植物の精油成分によく見られる。イソプレンは特定の構造を持つ炭化水素である。今回の調査では詳細は不明だが、チョコレートの香りにテルペン類が関与していることを覚えておこう。
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ハッカに含まれるメントールは、冷涼感を与えることで知られています。肌に触れても実際には冷えていないのに、冷たく感じるのは、TRPM8という冷刺激受容器がメントールに反応し、脳に「冷たい」という信号を送るためです。メントールの化学構造がなぜこの受容体を活性化させるのかは、まだ解明されていません。つまり、メントールは実際の温度変化とは関係なく、冷たさを感じる錯覚を引き起こす物質なのです。
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ネズミ忌避剤によく使われるハッカ油の成分について調べたところ、主成分はl-メントールで、その他l-メントンなどのケトン類が含まれることがわかった。ハッカの香りは好き嫌いが分かれるが、特に小動物への使用には注意が必要だ。肉食動物はケトン類を分解できず、肝不全などを引き起こす可能性がある。草食動物や雑食動物でも分解能力は低い。ケトン類の分解が滞ると有害なので、ハッカ油の摂取には気をつけなければならない。
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記事は、大葉の香り成分リモネンがラット実験で抗ストレス作用を示したことを報告しています。リモネンはラットの肝臓で代謝され、ペリリルアルコールとペリラ酸になり、これらの代謝物が脳に到達します。代謝物の脳内濃度が高まると、ドーパミンなどの神経伝達物質の変動が見られ、リモネンがドーパミン放出を促進すると考えられます。ドーパミンは快感や意欲に関わる神経伝達物質であることから、リモネンの抗ストレス作用が示唆されます。
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ムクロジは、神社やお寺に植えられている木で、その実からは天然の界面活性剤であるサポニンが得られます。ムクロジは漢字で「無患子」と書き、これは「病気にならない」という意味が込められています。昔の人は、ムクロジの実を石鹸として使い、健康を願っていたと考えられます。ムクロジサポニンには、風邪の早期回復効果も期待されていたのかもしれません。ムクロジは、単なる木ではなく、人々の健康への願いや歴史が詰まった、文化的にも重要な存在と言えるでしょう。
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記事は、千葉県市川のクロマツに戦争の傷痕を伝える説明板が設置されたことを報じています。
戦中、航空燃料の原料である松脂を採取するため、このクロマツにも傷がつけられました。市民団体「市川の歴史を語り継ぐ会」が調査した結果、傷跡が残るクロマツは市内約20本確認され、戦争の記憶を後世に伝えるため、説明板の設置に至りました。
説明板には、松脂採取の歴史や戦争との関わり、平和の大切さなどが記されています。戦争を経験していない世代にも、身近な場所にあるクロマツを通して、過去の出来事や教訓を伝える貴重な資料となっています。
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ビールの香気成分であるα-テルピネオールは、植物の種子の発芽を抑制する効果を持つモノテルペンアルコールの一種である。土壌中の酵母はα-テルピネオールを生成することがあり、土壌環境によっては発芽抑制物質が蓄積される可能性がある。これは、土壌中の微生物の活動と植物の発芽の関係を示唆しており、農薬や化学肥料の使用が土壌環境に与える影響を考える上で重要な視点となる。食品加工の知識は、植物の生育環境を理解する上で役立つことが多い。
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落葉針葉樹の下は、広葉樹と比べて落葉の堆積が少なく、光が遮られにくいので、アベマキのドングリにとっては発芽しやすい環境に見えます。しかし、針葉樹の葉には、モノテルペンアルコールという物質が含まれており、これが植物の種子の発芽を抑制する効果を持つことが研究で明らかになっています。具体的には、クロマツやスギから抽出したモノテルペンアルコールが、ハツカダイコンの種子の発芽を抑制することが確認されています。このモノテルペンアルコールについて、さらに興味深い情報があるので、それは次回の記事で紹介します。
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除菌剤・消臭剤入りのベントナイトは、土壌改良材として使用しても問題ないか?という質問に対する回答です。
結論としては、問題ありません。
一般的に使用されている除菌剤のヒノキチオール、消臭剤のカテキンは、どちらも土壌中の微生物によって分解され、最終的には土の一部になる成分です。
ヒノキチオールは抗菌・抗ウイルス作用を持つ成分ですが、土壌中では分解されてしまいます。
カテキンは消臭効果を持つ成分ですが、土壌中のアルミニウムと結合することで吸着され、効果を発揮しなくなります。
そのため、除菌剤・消臭剤入りのベントナイトを土壌改良材として使用しても、土壌や植物に悪影響を与える心配はありません。
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サンショウの若い葉「木の芽」は、叩くことで香りが増す。これは植物が食害から身を守る防衛手段であり、葉内の香り化合物が放出されるためだ。木の芽の香りには、青葉アルコールのほか、リナロール、シトロネロール、2-トリデカノン、ゲラニオールが含まれる。中でもリナロールはモノテルペンアルコールで、ビタミンAやビタミンEの合成中間体である。この記事は、植物が成長に必要なビタミンの材料として生成する香り化合物が、人間にとって心地よい香りとして認識されるという、香料への新たな理解を深める内容となっている。
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サンショウの実の香りの主成分はd-リモネンと酢酸ゲラニルで、どちらもテルペノイドに属する。リモネンはミカン科のサンショウに含まれることは納得できる。テルペノイドはカロテノイド合成に関連しており、サンショウはカロテノイドも豊富に含むと推測される。先駆植物であるサンショウは、強光下で活性酸素の発生を抑えるキサントフィルサイクルのためにカロテノイドを蓄えている可能性がある。葉の表面のツヤではなく、カロテノイドで過剰な光エネルギーに対処していると考えられる。香りの良い葉にも注目することで、更なる発見があるかもしれない。
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植物が発する香り物質のセスキテルペンラクトンは、虫に対する殺虫作用を持つことが知られています。しかし、チンパンジーの研究では、セスキテルペンラクトンを含む「V. amygdalina」という植物が腸内寄生虫の活動を抑制し、症状を回復させることが明らかになりました。
同様に、ゴボウの香気物質であるセスキテルペンラクトンは、苦味がありながらも程よい量で含まれており、抗酸化作用や整腸作用、抗癌作用に関連する成分が豊富です。そのため、香りがよくおいしいゴボウは健康に良いとされています。
また、虫に食われる野菜は食われない野菜よりも健康効果が低い可能性があります。セスキテルペンラクトンは多くの植物に含まれ、ヨモギの苦味もセスキテルペンラクトンによるものと考えられます。
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食べ物の香りは、おいしさを感じる上で重要な要素。口に含む前の鼻先香(オルソネーザル嗅覚)と、咀嚼後の戻り香(レトロネーザル嗅覚)があり、後者が特に重要。鼻詰まりで味が分かりにくくなるのはこのため。ゴボウの香りはメトキシピラジン類が主要成分で、ワインやコーヒーにも含まれる。香りと臭いの違いは、鼻のセンサーに合うか合わないかの違いで、量によっても感じ方が変わる。お茶やコーヒーの世界では、鼻先香、口中香、立ち香、含み香など、様々な呼び名がある。ゴボウの香りにはその他、フェニルアセトアルデヒド等の成分も関与している。
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イネから発見されたジテルペノイドの一種、モミラクトンAとBは、植物の根から分泌される抗菌成分で、幅広い生物活性を持ち、他感作用(アレロパシー活性)を示す。もみ殻に多く含まれるラクトン化合物であることから命名された。近年、動物細胞への抗がん作用も報告され、注目されている。イソプレノイドは、IPPとDMAPPという炭素数5の化合物が結合して生成される。これらの前駆体は、非メバロン酸経路(MEP経路)またはメバロン酸経路(MVA経路)で合成される。モミラクトンは、イネの生育に有利な環境を作り出すことで、稲作の拡大に貢献した可能性がある。
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知人である石鹸会社経営者との再会をきっかけに、木村石鹸のキッチンクリーナー「SOMALI」を購入・使用した。ELLE a table誌の付録だったSOMALIは、柑橘系の香りで、オレンジオイルを含む天然由来成分で構成されている。使用感と成分から、オレンジの皮の油汚れ洗浄効果や、虫除け成分リモネンの話題へと発展。リモネンは柑橘類の皮に含まれ、スチロール樹脂を溶解する性質を持つ。油性インクを落とす効果もあることから、SOMALIの洗浄メカニズムは油汚れを溶解して除去することだと推測。今後様々な汚れへの効果を試したい。