Aminolevulinic_acid0


アミノレブリン酸について、再びの記事でアミノレブリン酸の合成について見た。

この内容を踏まえ、アミノレブリン酸は元々は除草剤としての利用を想定して開発されていたという内容を見ていこう。

アミノレブリン酸はもともと除草剤として考えられていた


アミノレブリン酸は植物に対してある一定以上の濃度を散布すると枯れるという機能があったので除草剤として期待されていたという背景があり、低濃度で散布したときに成長が促進されたという現象が発見され、肥料としての開発に変わったという背景がある。


アミノレブリン酸の葉面散布をする時に、除草剤としての機能の方を把握しておかないと大変なことになるので丁寧に見ていこう。




アミノレブリン酸で検索をしてみたら、千葉櫻拓 生命の根源物質5-アミノレブリン酸の生理機能と多様な分野での応用について - 5-アミノレブリン酸の機能と応用 - 化学と生物 Vol. 61, No. 3, 2023にたどり着いた。


人体でアミノレブリン酸を活用する話題であるが、アミノレブリン酸の作用の要点が記載されているので非常に参考になる。


アミノレブリン酸を散布した時の反応を見てみると、

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5-ALAは全ての生体内で合成されるδ-アミノ酸で、速やかにポルフィリン化合物へと代謝される。生体外より5-ALAを投与すると下流のポルフィリンが蓄積することから、5-ALA生成がポルフィリン生合成経路の律速段階となっている。すなわち、5-ALAの投与によってヘム、クロロフィル等の合成量が増加し、呼吸・光合成等のエネルギー代謝が活性化されることから、5-ALA は種々のサプリメントや肥料として既に実用化・市販されている。

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※5-ALAはアミノレブリン酸を指す

※千葉櫻拓 生命の根源物質5-アミノレブリン酸の生理機能と多様な分野での応用について - 5-アミノレブリン酸の機能と応用 - 化学と生物 Vol. 61, No. 3, 2023より引用


この内容からピックアップすべきは肥料としてアミノレブリン酸を与えると速やかに


Protoporphyrin_IX_2


プロトポルフィリンⅨのようなポルフェリン化合物になる。

この際、アミノレブリン酸は8個使用して合成するそうだ。

プロトポルフィリン - Wikipedia


そうなるとアミノレブリン酸由来の窒素(N)が8個になるはずだけれども、プロトポルフィリンⅨの窒素(N)は4個になっている。

プロトポルフィリンⅨの合成の際に4個のアンモニアが抜けることになるが、それは


Alpha-ketoglutaric_acid


ケトグルタル酸から


L-Glutamins%C3%A4ure_-_L-Glutamic_acid


グルタミン酸にしたり、グルタミン酸から


L-Glutamin_-_L-Glutamine0


グルタミンにする際にアンモニアを回収しているのかなと。

※このアンモニアの回収はアミノレブリン酸の施肥で重要になる箇所だと思う


アミノレブリン酸からプロトポルフィリンⅨの合成まで見てきて、次に除草剤としての働きを見ていきたいところだけれども、長くなったので次回以降で触れることにする。