2-ヒドロキシメチルピペリジンの作用の記事で、タデ科のソバが合成するアレロパシー物質の2-ヒドロキシメチルピペリジンがアミノ酸のプロリンの作用を抑制するかもという内容を記載した。
プロリンは主要なアミノ酸(タンパクを構成するアミノ酸)の中で特殊な構造をしているので、話はアレロパシーから脱線するがプロリンについて丁寧に見ていくことにする。
いつものように番号を振ってみると、重要な箇所が、環内の窒素(N)、カルボキシ基(-COOH)の順になり、それを加味すると
※環を主にした数え方
このようになる。
環状の箇所の名称はピロリジン環と呼び、ピロリジン環のC-2にカルボキシ基(-COOH)がある。
プロリンはアミノ酸であるが、特殊な構造故イミノ酸として扱われる。
この意イミノ酸は何か？というと、N-1の箇所がイミノ基(-NH-)になっていて、この基を持ちつつ、カルボキシ基を持つカルボン酸をイミノ酸と呼ぶそうだ。
※ アミノ酸の例：アミノ酸の中で最も構造が小さいグリシン
一方アミノ酸はアミノ基(-NH2)を持ちつつ、カルボキシ基を持つカルボン酸なので、厳密にはプロリンはアミノ酸としては扱われないそうだが、タンパクを構成する化合物であるため、例外的にアミノ酸として扱われているようだ。
タンパクを合成する時にプロリンがあるとタンパクにどのような機能が付与されるか？が気になるところだけれども、今回はここで終了する。
