植物のミカタ

キレート剤としてのアミノ酸の配位子についてでアミノ酸のキレートについて理解を深める為に最も構造が単純なグリシンを例にして詳しく見てみた。

グリシンがキレート剤として働く時は、上の図でいうところの左側のアミノ基(-NH₂)と右側のカルボキシ基(-COOH)が手になった。

ここでアミノ酸の構造を改めて見てみると、

Rの箇所に何らかの基が入ることで、アミノ酸の名称が変わり、

このRにカルボメチル基(-CH₂-COOH)を持つアミノ酸をアスパラギン酸と呼ぶ。

側鎖にキレートの手と成り得る基が繋がっていれば、配位座数としてカウントされる可能性があるわけで、ここらへんを詳しく見ていくことにする。

古い論文ではあるが、ヒスチジンおよびヒスチジン含有ペプチドと銅 (Ⅱ)との錯生成反応に関する研究でアミノ酸と銅の錯体形成について記載されていた。

記載されていたアミノ酸の一つに

ヒスチジンがあった。

ヒスチジンは側鎖にメチレン基(-CH₂-)にイミダゾリル基(左側の五角形の箇所)が繋がったイミダゾリルメチル基のアミノ酸になる。

上記で紹介した論文では、ヒスチジンの左上にあるHが付与されていないNが結合手として扱われていた。

この内容を踏まえると、ヒスチジンの配位座数は 3 になる。