腐植酸の形成をもっと細かく理解したい２の記事で、自然環境下(主に土壌)でキノンと反応する可能性がある求核剤の特徴を持つ化合物はあるか？という視点でシステインという含硫アミノ酸について触れた。
アミノ酸と求核剤という視点で更に調べてみると、あと２つ程重要な視点があるらしく、今回はそのうちの一つについて触れる。
求核剤になり得る要素として、非共有電子対を持っていることが重要であるらしく、この条件に該当するのが、
窒素(N)を含む化合物となる。
この説明を読むと、アミノ酸すべてが求核剤になり得るということになるが、その前に触れておきたいアミノ酸がある。
それが、
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イミダゾリル基を持つアミノ酸のヒスチジンだ。
イミダゾリル基の1位と3位にNがあり、どちらにも非共有電子対がある。
どちらも求核付加反応に関与すると思いきや、3位のNの方が重要であるらしい。
ここで見るべき内容が、非共有電子対(・・)がどちら側を向いているか？で1位の方が内側で、3位の方が外側になっていて、3位の方が重要であるそうだ。
上記内容を踏まえると、アミノ酸の見え方が変わってくるが、それは次の機会にしよう。
最後に腐植酸の形成の際にヒスチジンが関わっているとするならば、イミダゾリル基の3位のNが反応するということになるということで良いのかな？
