芳香族アミノ酸と糖のメイラード反応でポリフェノールは生成されるか？までの記事でまでの記事で黒ニンニクの製造時のメイラード反応を見て、
含硫香気物質のアリインが香るまでまでの記事でニンニクに含まれる含硫香気物質について見てきた。
これらの内容を踏まえた上で見ておきたい化合物として、
チオフェンがある。
チオフェンは香気物質のフラン類についての続きで見たフランととても良く似ていて、
五角形の環状の構造で、酸素(O)の代わりに硫黄(S)が配置されている。
チオフェンはどのように合成されるのだろうか？
チオフェンは
含硫アミノ酸であるシステイン等と糖のメイラード反応により生成される。
これらの含硫アミノ酸が加熱による分解で硫化水素(H2S)やチオール基(-SH)を持つ炭素化合物(アルキルチオール)が生成される。
アルキルチオールの例として、システインが加熱されることで生成される
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メタンチオールがある。
これらの化合物が他で合成されたフランの酸素と入れ替わる事で、
チオフェンになるそうだ。
チオフェンの化合物の例として、
フルフラールに対してメチルチオールを与え加熱して生成される
2-メチルチオフェンがあるそうだ。
