石灰窒素の作用機序再びの記事で、石灰窒素ことカルシウムシアナミドについて触れた。

カルシウムシアナミドを水に溶かすと、

CaCN2 + 2H2O → H2CN2 + Ca(OH)2

でシアナミドと消石灰に分かれる。


シアナミドには土壌中の生物にとって殺虫や殺菌作用があり、農薬のような働きをするとされている。

このシアナミドだけれども、土壌中でどのように変化しながら作用していくのだろうか？



Wikipediaのシアナミドに関する記載を読んでみると、


Cyanamide


何らかの形と平衡状態(左と右を交互にどちらかの形をとる)にあるようだ。

右の化合物(互換異性)は一体何なのだろう？


-N=C=N-の形を調べてみると、カルボジイミドと呼び、左側をアミド型と呼び、右側をイミド型とするそうだ。

カルボジイミド - Wikipedia


表記の仕方は下記の通り。

アミド型：H2N-C≡N

イミド型：HN=C=NH


イミド型はアミド型と比較して、Cと繋がっているのが二重結合なので、アミド型よりも反応性が高いように見える。


このイミド型は周辺の何らかの化合物と反応するのだろうか？