プロトアネモニンとラヌンクリンの記事まででキンポウゲ科のタガラシが合成する毒性の化合物のプロトアネモニンについて見てきた。
今週は練習がてら、プロトアネモニンの分解について考えていくことにする。
分解についてはまだまだ駆け出しのような立場なので、生成AIに教えてもらいながら考えてみるので、今回の記事の内容が正しいかの保証はない。
改めて、プロトアネモニンの構造を載せておく。
左の二重線はC=CH2が省略されていて、エキソメチレン基と呼ぶそうだ。
中心の酸素(O)を含んだ五角形の箇所をラクトン環と呼び、五角形のラクトン環のことをγ-ラクトンと呼ぶそうだ。
※γはガンマと呼ぶ。
γ-ラクトン内に-C=C-の構造があるため、不飽和ラクトンと呼ぶそうだ。
右側の酸素(O)と二重結合の箇所は-C=Oのように見ることが出来るため、カルボニル基となる。
プロトアネモニンの酸化を考えてみる。
酸化を受けやすい箇所は右側のエキソメチレン基と不飽和ラクトンになるのかな。
エキソメチレン基(-C=CH2)が酸化されると、炭素が二酸化炭素として一つ外れて-C=Oになり、更に酸化されて-COOHのカルボキシ基になる。
不飽和ラクトンが酸化されることで開裂する。
これらの内容を踏まえると、
プロトアネモニンが酸化するとマレイン酸になる。
このマレイン酸は土壌中の微生物の作用により、
リンゴ酸を経て、
シュウ酸へと変わっていく。
ここまで書いてきて何なのだけれども、今回の反応は起こりにくくて、他に起こりやすい反応があるそうだ。
その反応は別の記事で改めて見ていくことにする。
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