モミラクトンBの構造を詳しく把握したいの記事で、イネのアレロパシー物質であるモミラクトンBの理解を深める為に、環の名称と炭素番号を記載した。
この内容を踏まえて、モミラクトンBの解説を読んでいくことにする。
モミラクトンBを俯瞰して、ラクトンを除いた上で気になるのが、C-13にあるビニル基(CH2=CH-)とC-20からOを介してC-3と繋がっている(ように見える)の2箇所。
他にC-7とC-8の間にある二重結合等もあるが、とりあえず上記2箇所について絞って話を進める。
ビニル基は二重結合のうちの一つの結合(π結合と呼ぶ)の結合が弱く他の化合物との反応性が高くなっているそうだ。
更に化合物にビニル基が付くことで、親油性(疎水性)の特徴を持ち、細胞膜を通過しやすくなるそうだ。
モミラクトンBは植物の根を通過し易く且つ通過時に何らかの重要なタンパクと結合して機能を潰してしまう可能性がある。
ここでふと気になるのが、これはアレロパシー物質を分泌するイネでも同じような影響を受けないのか？
更に田の雑草でイネのアレロパシー物質に不感な植物がいることも不思議だ。
どのような仕組みでモミラクトンBをガードしているのか？が気になるところ。
もう一つ気になるところとして挙げたC-20とOの箇所だけれども、OはC-3と結合している(ように見える)箇所で、よくみるとラクトン環のような構造になっている。
ラクトン環は比較的安定だけれども、特定のpHや金属イオン、あるいは酵素の攻撃を受けるといった条件により環が壊れて反応を示すようだ。
ラクトン環、凄すぎる。
であれば、イヌビエ等のイネのアレロパシーが効かないとされる草は、モミラクトンBにちょっかいを出すような酵素を合成しないといったところだろうか？
