1-2-Epoxyoctane


1-オクテンとエポキシ化の記事で、1-オクテンのエポキシ化によりエポキシ環が形成されるという内容を記載した。

エポキシ化することでどのような反応をするようになるのかを知るためにはエポキシ環について知る必要があるので、今回はエポキシ環について見てみることにする。


エポキシ化したものをエポキシドと呼ぶそうで、最も単純なエポキシドである


Ethylen_Oxide_Structural_Formula_V2


エチレンオキシドの構造について載せておく。


エポキシ環は2つの炭素と1つの酸素で環状構造になっている。

このエポキシ環を理解するために炭素だけで出来た環状構造を見ておくと、


Benzene_geometrie


炭素6個で構成されるベンゼン環がある。

ここで注目すべきは炭素間の角度があり、ベンゼン環では120°になっていて六角形になる。


こんな感じで原子間の繋がりでは角度を意識する必要があって、


Ethylen_Oxide_Structural_Formula_V2


エポキシ環では酸素が炭素の二本の腕(つながり)の角度を無理くり曲げて、原子間の繋がりの角度を60°にして三角形の形になる。

この腕を無理くり曲げるといった事は酸素の電子を引きつける力(電気陰性度)が強い為に起こり、2つの炭素が持つ電子は酸素の方に引っ張られている事になる。


これにより各々の炭素は電子を欲しがる特徴の高求電子性を持ち反応性が高くなるそうだ。


要約すると1,2-エポキシオクタンは電子が余ってそうな化合物と繋がり合いたいといったところか。

電子が余ってそうといえばポリフェノールとか?