植物のミカタ

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排出直後の家畜糞に含まれるスカトールは植物の根を傷つける可能性がある。家畜糞を熟成させるとスカトールは酸化され、メチル基が開裂しアンモニアが外れる。最終的には二酸化炭素、水、アンモニアなどの無機物へと無機化されるため、熟成によってスカトールは消失すると考えられる。

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非鉄系の有機系脱酸素剤は、没食子酸やブチルヒドロキシアニソールなどの芳香族化合物で構成されている。これらの化合物はすべてベンゼン環を持ち、有機系脱酸素剤の効果に重要な役割を果たしていると考えられる。有機系脱酸素剤におけるベンゼン環の役割を理解することは、腐植の性質を検討する際にも重要である。

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サリチル酸はタンパク変性に加え、脱脂作用も持つ。ベンゼン環(疎水性)、ヒドロキシ基とカルボキシ基(親水性)という構造から、弱い界面活性剤のように働く。このため、角質層の油脂と反応し除去する。油脂は水を弾くため、その除去は角質層の水分の保持を促し、軟化につながる。サリチル酸の構造が界面活性剤と類似していることが、角質軟化作用の一因となっている。

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サリチル酸は角質軟化作用を持つ。細胞膜を浸透したサリチル酸は、タンパク質や脂質に作用する。タンパク質はアミノ酸がペプチド結合し、水素結合、ジスルフィド結合、イオン結合、疎水性相互作用によって複雑な三次構造を形成する。サリチル酸はフェノール性ヒドロキシ基でタンパク質の水素結合に介入し、ベンゼン環の非極性によってイオン結合と疎水性相互作用にも影響を与え、タンパク質を変性させる。この二段階の作用によりタンパク質の機能、例えば生理活性や水溶性が変化し、角質軟化につながる。エタノールもタンパク質を変性させるが、ベンゼン環を持たないためサリチル酸のような強い角質軟化作用はない。

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サリチル酸は、ベンゼン環による非極性と、カルボキシ基及びフェノール性ヒドロキシ基による極性という両方の性質を持つため、脂溶性でありながら、細胞膜表面の親水性部分にも近づける。この両方の性質が、細胞膜への浸透に重要となる。 サリチル酸は、外側の親水性部分に弾かれることなく、内側の疎水性部分にも弾かれることなく浸透し、角質軟化作用を発揮する。膜貫通タンパクや脂質との反応は、更なる研究が必要である。

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この記事はサリチル酸の角質軟化作用のメカニズムを解説しています。まず、角質の硬さはケラチンによるものであると述べ、サリチル酸はケラチン自体に作用するわけではないことを指摘しています。次にサリチル酸の構造を図示し、ベンゼン環、カルボキシ基、ヒドロキシ基から構成されることを説明しています。ベンゼン環とカルボキシ基の存在によりサリチル酸は脂溶性を示し、油などの非極性物質と混ざりやすい性質を持つと解説しています。最後に、ベンゼン環とヒドロキシ基によるフェノール様の性質については、次回以降に持ち越すと述べています。

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ハクモクレンとシモクレンはどちらも蕾が生薬「辛夷」の原料となるが、有効成分が異なる。紫色のシモクレンはオイゲノールを含み、白いハクモクレンはエストラゴールを含む。エストラゴールはオイゲノールのヒドロキシ基がメトキシ基に、メトキシ基が水素に置き換わった構造をしている。このベンゼン環における官能基の違いが花弁の色の違いに関連している可能性がある。

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ポリフェノールと生体内分子の弱い化学結合に着目し、水素結合、配位結合に加え、π-π相互作用、CH-π相互作用、カチオン-π相互作用などを紹介。ベンゼン環の重なり合いによるπ-π相互作用は腐植物質形成の重要な要素と考えられ、土壌の保水性や保肥力にも関わると推測される。これらの相互作用は腐植物質の立体構造形成に寄与し、有機物の理解を深める上で重要である。

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腐植酸、特にフルボ酸のアルカリ溶液への溶解性について解説している。フルボ酸は、陰イオン化、静電気的反発、水和作用を経て溶解する。陰イオン化は、フルボ酸のカルボキシル基とフェノール性ヒドロキシル基が水酸化物イオンと反応することで起こる。フェノール性ヒドロキシル基はベンゼン環に結合したヒドロキシル基で、水素イオンを放出しやすい。カルボキシル基はモノリグノールやポリフェノールには含まれないが、フミン酸の構造には酒石酸などのカルボン酸が組み込まれており、これがアルカリ溶液への溶解性に関与すると考えられる。良質な堆肥を作るには、ポリフェノールやモノリグノール由来の腐植物質にカルボン酸を多く付与する必要がある。

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腐植酸は、フミン酸、フルボ酸、ヒューミンに分類される。フルボ酸は酸性・アルカリ性溶液に溶け、植物生育促進効果が高い。これは、カルボキシル基やフェノール性ヒドロキシ基のプロトン化、および金属イオンとのキレート錯体形成による。フルボ酸はヒドロキシ基(-OH)豊富なタンニン由来でキレート作用を持つ構造が多い一方、フミン酸はメトキシ基(-OCH3)を持つリグニン由来でキレート作用が少ない構造が多いと推測される。

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スベリンは植物細胞壁に存在し、蒸散を防ぐ役割を持つ。構造は芳香族化合物と脂肪族化合物の重合体から成り、両者は架橋構造で結合されている。推定化学構造では、リグニンの端に脂肪酸が付加し、その間にモノリグノールが配置されている。この構造はコルクガシ( *Quercus suber* )から発見され、名前の由来となっている。スベリンの存在はコルク栓としての利用価値を高めている。

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コニフェリルアルコールは、モノリグノールの一種で、p-クマリルアルコールのベンゼン環にメトキシ基が付加した構造を持つ。その合成経路は、p-クマリルアルコールに直接メトキシ基が付加されるのではなく、前駆体であるp-クマロイルCoAにメトキシ基が付加されてフェルロイルCoAが生成され、そこからCoA-S-が外れることで生成される。コニフェリルアルコールを主成分とするリグニンは、グアイアシルリグニン(G-リグニン)と呼ばれ、裸子植物に多く含まれる。

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p-クマリルアルコールは、リグニンの構成要素であるモノリグノールの一種です。その生合成は、フラボノイド合成経路と一部共通しています。p-クマロイルCoAからCoA-Sが外れ、p-クマルアルデヒドを経てp-クマリルアルコールが生成されます。p-クマロイルCoAはフラボノイドの基となるカルコンの合成にも関与するため、モノリグノールとフラボノイドは合成経路を共有していることが分かります。p-クマリルアルコールが主要な構成要素となるリグニンは、p-ヒドロキシフェニルリグニン(H-リグニン)と呼ばれます。

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土壌の重要な構成要素であるリグニンは、ベンゼン環を持つモノリグノール（p-クマリルアルコール、コニフェリルアルコール、シナピルアルコール）と、イネ科植物特有のO-メチル化フラボノイドであるトリシンが結合した複雑な高分子化合物である。一見複雑な構造だが、これらの構成要素の合成経路や重合方法を理解することで、土壌の理解を深めることができる。リグニンは木の幹の主要成分であり、その構造は一見複雑だが、基本構成要素を理解することで土壌への理解を深める鍵となる。

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触媒は、自身は変化しないまま化学反応の速度を変化させる物質である。反応速度を上げるものを正触媒、下げるものを負触媒（阻害剤）と呼ぶ。触媒は反応の活性化エネルギーを変化させることで作用する。正触媒は活性化エネルギーを下げ、反応がより容易に進行するようにする。 触媒は特定の反応にのみ作用する選択性を持ち、反応経路を変えることで異なる生成物を得ることも可能にする。均一系触媒は反応物と同じ相に存在し、不均一系触媒は異なる相に存在する。酵素は生体触媒であり、生体内で様々な反応を促進する。触媒は工業的に広く利用され、生産効率の向上や環境負荷の低減に貢献している。

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水酸化鉄(II)は工業的に還元剤として利用される。ニトロベンゼンをアニリンに還元する反応や、硝酸イオンをアンモニアに還元する反応が代表例である。アニリンはゴムや農薬の合成に重要な中間体である。これらの反応において、水酸化鉄(II)は酸化されて酸化水酸化鉄(III)となる。つまり、水酸化鉄(II)が電子を提供することでニトロ基(-NO2)をアミノ基(-NH2)に変換する役割を果たす。

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セイヨウアサガオ「ヘブンリーブルー」の青い色素「ヘブンリーブルーアントシアニン」は、ペオニジンというアントシアニンに、2つの糖とコーヒー酸が結合した構造をしています。注目すべきは、糖とポリフェノールが様々な箇所で他の化合物と結合できる点です。この結合が繰り返されることで、大きな化合物（タンニンなど）が形成される可能性があります。

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施設栽培では、軽度の鉄欠乏でも生育や収量に影響が出やすい。鉄欠乏は土壌pHの上昇や、灌水水の炭酸水素イオン濃度が高い場合に発生しやすく、初期症状は新葉の黄化だ。症状が進むと葉脈のみ緑色となり、最終的には葉全体が白化し枯死する。軽度の鉄欠乏は目視では判別しにくいため、葉緑素計を用いた測定や、葉身の養分分析による早期発見が重要となる。対策としては、土壌pHの調整や鉄資材の施用、適切な灌水管理などが挙げられる。

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ポリフェノールの抗酸化作用は、ベンゼン環に付与された複数のヒドロキシ基が電子を放出しやすい性質を持つことに由来する。ポリフェノールは還元剤として働き、自身は酸化されてキノン体となる。酸素を還元する場合、ポリフェノールは電子を酸素に渡し、活性酸素（スーパーオキシドや過酸化水素）を生成する。この反応は植物の栽培において重要な役割を果たす。

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没食子インクの原料である没食子酸は、コーヒー酸から2つの経路で合成されます。一つは、コーヒー酸の炭素鎖が短くなってプロトカテク酸になった後、ベンゼン環にヒドロキシ基が付与される経路。もう一つは、先にヒドロキシ基が付与された後、炭素鎖が短くなる経路です。没食子酸はヒドロキシ基を3つも持つため強い還元性を示し、鉄粉を加えると紫褐色や黒褐色の没食子インクになります。これは古典インクとして今も使われています。

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コーヒー酸は、2つのヒドロキシ基を持つポリフェノールの一種です。その生合成は、芳香族アミノ酸のフェニルアラニンから始まります。フェニルアラニンはアミノ基を失ってケイヒ酸に変換され、さらにヒドロキシ基が付加されてクマル酸が生成されます。最後に、クマル酸にもう1つヒドロキシ基が付加されることで、コーヒー酸が合成されます。ケイヒ酸、クマル酸、コーヒー酸は植物において重要な化合物であり、その構造を理解しておくことは重要です。

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この記事では、もう一つの芳香族アミノ酸であるチロシンについて解説しています。チロシンは、フェニルアラニンのベンゼン環にヒドロキシ基が付いた構造をしており、プレフェン酸からヒドロキシ基を外さずにグルタミン酸からアミノ基を受け取ることで合成されます。また、パルミジャーノ・レジャーノチーズのシャリシャリとした食感の結晶がチロシンであることは有名です。

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植物は、ベンゼン環を含む芳香族化合物を合成する際に、最初に芳香族アミノ酸のフェニルアラニンを合成します。フェニルアラニンは、光合成で合成された糖の中間物質からシキミ酸経路を経て合成されます。このフェニルアラニンを基に様々な芳香族化合物が合成されます。 ちなみに、除草剤ラウンドアップは、シキミ酸経路に作用して芳香族化合物の合成を阻害することで効果を発揮します。

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アルコールとフェノールの違いは、ヒドロキシ基(-OH)の性質の違いにあります。アルコールのエタノールでは、酸素(O)が水素(H)を強く引き付けるため中性です。一方、フェノールでは、ベンゼン環が酸素を引っ張るため、酸素と水素の結合が弱まり、水に溶けると水素イオン(H+)が解離し酸性を示します。フェノールはこのように水素イオンが解離しやすい性質が、ポリフェノールの生理作用に重要な役割を果たします。

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ポリフェノールを理解するため、まずはその構成要素であるヒドロキシ基(-OH)を含むエタノールから解説します。エタノールは消毒液として身近ですが、水に溶けるものの酸としては非常に弱いです。これは、エタノール中のO-H結合が強く、水素イオン(H+)が解離しにくいことを意味します。それでも水に溶けるのは、ヒドロキシ基が水分子と水素結合を作るためです。

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エビスグサ、別名決明子は、種子と地上部にアントラキノン（クリソファノール、エモジン）、ナフトピロン（トララクトン）という成分を含みます。アントラキノン類は、両端のベンゼン環に水酸基やメチル基が付与された構造を持ちます。エモジンには抗菌作用がありますが、目に直接作用するメカニズムは不明です。決明子は漢方薬として、目の充血や視力減退などに用いられますが、具体的な作用機序は解明されていません。

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記事は、大葉の香り成分リモネンがラット実験で抗ストレス作用を示したことを報告しています。リモネンはラットの肝臓で代謝され、ペリリルアルコールとペリラ酸になり、これらの代謝物が脳に到達します。代謝物の脳内濃度が高まると、ドーパミンなどの神経伝達物質の変動が見られ、リモネンがドーパミン放出を促進すると考えられます。ドーパミンは快感や意欲に関わる神経伝達物質であることから、リモネンの抗ストレス作用が示唆されます。

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ロスマリン酸は、シソ科植物やローズマリーなどに含まれるポリフェノールの一種です。特徴的な構造を持ち、抗酸化作用、抗炎症作用、抗アレルギー作用など様々な生理活性が報告されています。生合成経路では、フェニルアラニン由来のコーヒー酸とチロシン由来の4-ヒドロキシフェニル乳酸が縮合して生合成されます。その複雑な構造と多様な生理活性から、医薬品や健康食品への応用が期待されています。

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記事は、漆かぶれの原因物質であるウルシオールと類似した構造を持つアミノ酸、チロシンについて解説しています。特に、環境負荷の高い従来のフェノール製造法に代わり、チロシンからバイオフェノールを生成する微生物工学を用いた新しい製造法に焦点を当てています。 ハードチーズの熟成中に現れるチロシンの結晶は、旨味を示す指標となります。また、植物ホルモンであるサリチル酸は、チロシンから合成され、病原体に対する防御機構として働きます。さらに、一部のマメ科植物は、チロシンからアレロケミカルを生成し、他の植物の成長を抑制したり、害虫から身を守ったりしています。 このように、チロシンは食品、植物、微生物など、様々な分野で重要な役割を果たしています。

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ミカンには、β-クリプトキサンチン、ノビレチン、タンゲレチンなどの機能性成分が豊富に含まれています。β-クリプトキサンチンは強い抗酸化作用を持ち、発がん抑制効果や骨代謝改善効果などが期待されています。ノビレチンとタンゲレチンはフラボノイドの一種で、特にミカン科の果物に多く含まれており、抗アレルギー作用や抗肥満効果などが期待されています。これらの機能性成分は、ミカンを摂取することで健康促進に役立つ可能性があります。

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漆かぶれはウルシオールを含む漆に触れることで起こる接触性皮膚炎です。ウルシオールはフェノールの一種で、細胞膜を破壊する作用があります。 生物学の実験では、フェノールを用いて細胞からDNAを抽出するフェノール・クロロホルム抽出が行われます。ウルシオールはフェノールに類似しており、皮膚から浸透して同様の作用を引き起こします。 ただし、漆に触れてもかぶれない人は、ウルシオールを認識する免疫反応が弱いか、または存在しません。また、ウルシオールとベンゼン環を含むアミノ酸のチロシンとの関係については、アレルギー反応を引き起こすかどうかは不明です。

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黒糖の色は、ショ糖精製過程で除去される糖蜜に由来します。糖蜜には、フェノール化合物やフラボノイドなどの褐色色素が含まれており、これが黒糖特有の色と香りのもととなっています。これらの色素は、抗酸化作用や抗炎症作用など、健康への良い影響も報告されています。つまり、黒糖の黒色成分は土壌改良に直接関与するものではなく、ショ糖精製の副産物である糖蜜の色素に由来するものです。

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米ぬかに含まれるγ-オリザノールは、イネが高温ストレス時に蓄積する化合物で、抗炎症作用や脂肪蓄積改善効果を持つ医薬品としても利用されています。オリザノールはフェルラ酸とステロールから構成され、特にフェルラ酸は米ぬかの重要なフェノール性化合物です。フェルラ酸の合成経路が解明されれば、稲作全体の安定化に繋がる可能性も秘めています。

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イネはシリカを吸収すると、葉が硬くなり倒伏しにくくなるだけでなく、病気や害虫への抵抗力も高まります。これは、シリカが細胞壁に沈着することで物理的な強度が増すとともに、植物の防御機構を活性化する働きがあるためです。 具体的には、シリカはイネの葉に多く蓄積され、表皮細胞の細胞壁を強化することで、害虫の侵入や病気の感染を抑制します。また、シリカはイネの免疫システムを刺激し、病原菌に対する抵抗力を高める効果もあります。 さらに、シリカはイネの光合成を促進し、収量増加にも貢献します。これは、シリカが葉の表面に薄い層を作り、光を効率よく吸収できるようになるためです。

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## 記事「光合成の質を高める為に川からの恩恵を活用したい」の要約 この記事は、農業における水源として川の水がもたらす恩恵について解説しています。川の水には、植物の光合成に不可欠な二酸化炭素の吸収を助けるカルシウムイオンが含まれており、さらに土壌にカルシウムを供給することで、根の成長促進、病害抵抗性の向上、品質向上などの効果も期待できます。一方で、川の水には有機物が含まれており、過剰な有機物は水質悪化や病気の原因となるため、適切な管理が必要です。水質検査や専門家の意見を参考に、川の水の特性を理解し、適切に活用することが重要です。

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アズキの種皮には、血糖値抑制効果のあるサポニン、強い抗酸化力を持つポリフェノール、カリウム、亜鉛、食物繊維が豊富に含まれる。特に、名古屋大学の研究で種皮の色素成分「カテキノピラノシアニジンA」が発見された。これはカテキンとシアニジンが結合した新規の色素で、pH変化による変色がなく、餡の紫色が保たれる理由である。この構造はベンゼン環に水酸基が複数付与されており、高い健康効果が期待される。この発見は、和菓子、特にいととめの牡丹餅のような、アズキの色素を活かした食品の価値を再認識させる。

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イネのウンカ抵抗性に関与する物質、安息香酸ベンジルは、フェニルアラニン由来のベンジルアルコールやベンズアルデヒドから合成される。ウンカの種類によって誘導抵抗性物質の発現量が異なることが報告されている。光合成を高め、自然に抵抗性を高めることが重要であり、シリカ吸収や川からの養分供給が有効である。登熟期には穂への養分転流を抑え、健全な葉でウンカの被害ピーク期を迎えることが重要となる。亜鉛欠乏はオートファジーを誘導し、老化を促進するため、適切な亜鉛供給も抵抗性強化に繋がる。

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花の色素成分であるフラボノイドは、フェニルアラニンからp-クマル酸を経てp-クロマイルCoAが生成される。これにマロニルCoAが3つ結合しナリンゲニンカルコン（黄色）が生成され、環化することでフラバノン（黄色）となる。フラバノンからアントシアニジンが生成され、B環に水酸基やメトキシ基が付加されることで青色へと変化する。

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野菜の美味しさは、甘味、うま味などの呈味成分に加え、食感や香り、さらにはポリフェノールと食物繊維のバランスで決まる。ポリフェノールは渋みや苦味、エグ味などの不快な味に関与する一方、抗酸化作用など人体に有益な効果も持つ。食物繊維は食感に関与し、腸内環境を整える役割も担う。最適なポリフェノールと食物繊維のバランスは野菜の種類や個人の嗜好によって異なり、過剰摂取は風味を損なったり、栄養吸収を阻害する可能性もある。美味しさはこれらの要素が複雑に絡み合い、個々の味覚によって感じ方が異なる主観的なものと言える。

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カプサイシンはトウガラシの辛味成分で、バニリルアミンと分岐脂肪酸がアミド結合した構造を持つ。辛味度はスコビル単位で表され、純粋なカプサイシンは1600万単位と非常に高い。人体への作用は、TRPV1受容体を活性化し、熱さや痛みを感じさせる。また、内臓脂肪の燃焼促進や食欲抑制、血行促進などの効果も報告されている。しかし、過剰摂取は胃腸障害を引き起こす可能性がある。農林水産省はカプサイシンを含むトウガラシの適切な利用と注意喚起を促している。

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光合成の明反応は、葉緑体のチラコイド膜で起こり、光エネルギーを化学エネルギーに変換する過程です。光エネルギーは、クロロフィルなどの色素によって吸収され、電子を高エネルギー状態に励起します。励起された電子は電子伝達系を移動し、その過程でATP（アデノシン三リン酸）とNADPHが生成されます。水分子は分解され、電子伝達系に電子を供給し、酸素が発生します。生成されたATPとNADPHは、続く暗反応で二酸化炭素から糖を合成する際に利用されます。つまり、明反応は光エネルギーを利用して、暗反応に必要なエネルギーと還元力を供給する役割を担っています。

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ブロッコリの根に秘められた抗がん作用の可能性について紹介する記事です。ブロッコリの各部位から抽出した成分の乳がん細胞抑制効果を調べたところ、花蕾ではなく根に最も高い効果が見られました。根にはビタミンC、ビタミンU、ポリフェノールなどの既知の栄養素は少ないにも関わらず、強い抑制効果を示したことから、未知の成分の存在が示唆されます。また、ビタミンUは胃粘膜の修復に関与し、植物では耐塩性獲得に関係している可能性が示唆されています。ブロッコリには、まだまだ知られていない健康効果が秘められていると考えられます。

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ブロッコリーなどに含まれるスルフォラファンはイソチオシアネートの一種で、様々な健康効果が報告されている。イソチオシアネートは反応性の高いITC基を持ち、グルタチオンやタンパク質と結合することで解毒酵素を誘導し、活性酸素の発生を抑制する。また、スルフォラファンを含むブロッコリスプラウトは健康食品として注目されている。一方、非殺虫性のBT毒素は、特定の癌細胞を選択的に破壊する可能性が示唆されているが、スルフォラファンとの関連性については明示されていない。

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乳酸菌が生成するL-β-フェニル乳酸は植物の発根を促進する。新潟大学農学部研究報告の論文によると、植物ホルモンのオーキシンは亜鉛との相互作用で発根を促進し、同様にサリチル酸も発根に関与する。これらは芳香族アミノ酸を基に合成される。さらに、スノーシード社の資料では、トリプトファン（オーキシンの前駆体）とフェニル乳酸の混合により、相乗的に不定根形成が促進されることが示された。つまり、トリプトファン、フェニル乳酸、亜鉛の組み合わせは発根促進に有効である。

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植物の細胞壁成分リグニン合成は、複数の金属酵素が関わる複雑な過程である。リグニンモノマー(モノリグノール)はペルオキシダーゼ(鉄)もしくはラッカーゼ(銅)により酸化され、重合を繰り返してリグニンになる。モノリグノールはベンゼン環を持ち、フェニルプロパノイドに分類される。フェニルプロパノイドは芳香族アミノ酸であるフェニルアラニンから合成され、その前段階として光合成(マンガン、鉄が必要)や、シロヘム(鉄)が関与するアミノレブリン酸合成経路が重要となる。このように、リグニン合成は鉄、銅、マンガン等の金属、そして光合成産物が必須である。

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植物ホルモンのサリチル酸生合成の解明をきっかけに、芳香族アミノ酸であるチロシンとフェニルアラニンの関係が注目された。チロシンはベンゼン環にヒドロキシ基を持つのに対し、フェニルアラニンは持たない。動物ではフェニルアラニンからチロシンが合成される。植物では、シキミ酸経路においてシキミ酸からプレフェン酸を経て、チロシンとフェニルアラニンが合成される。また、サリチル酸生合成に関わるコリスミ酸もシキミ酸経路で生成される。シキミ酸経路は植物色素、リグニン、ABAなど様々な物質の合成に関与している。

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植物ホルモンのサリチル酸は、病原菌感染時に植物体内で合成され、免疫応答を誘導するシグナル分子として働く。サリチル酸はフェニルアラニンまたはコリスミ酸から生合成される。病原菌侵入時に増加し、防御機構を活性化する酵素群の合成を促す。また、メチル化により揮発性となり、天敵を誘引したり、近隣植物の免疫を活性化させる可能性も示唆されている。この作用はプラントアクティベーターという農薬にも応用されている。

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アミノ酸はタンパク質の構成要素であるだけでなく、個々のアミノ酸自体が植物に様々な影響を与える。例えば、プロリンは乾燥ストレス時に細胞内に蓄積し、植物の耐性を高める。また、チロシンは植物ホルモンであるサリチル酸の前駆体であり、サリチル酸は植物の病害抵抗性や成長に関与する。このように、アミノ酸は単なる材料ではなく、植物の様々な生理機能に直接関わる重要な役割を担っている。