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記事は、漆かぶれの原因物質であるウルシオールと類似した構造を持つアミノ酸、チロシンについて解説しています。特に、環境負荷の高い従来のフェノール製造法に代わり、チロシンからバイオフェノールを生成する微生物工学を用いた新しい製造法に焦点を当てています。
ハードチーズの熟成中に現れるチロシンの結晶は、旨味を示す指標となります。また、植物ホルモンであるサリチル酸は、チロシンから合成され、病原体に対する防御機構として働きます。さらに、一部のマメ科植物は、チロシンからアレロケミカルを生成し、他の植物の成長を抑制したり、害虫から身を守ったりしています。
このように、チロシンは食品、植物、微生物など、様々な分野で重要な役割を果たしています。
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ミカンには、β-クリプトキサンチン、ノビレチン、タンゲレチンなどの機能性成分が豊富に含まれています。β-クリプトキサンチンは強い抗酸化作用を持ち、発がん抑制効果や骨代謝改善効果などが期待されています。ノビレチンとタンゲレチンはフラボノイドの一種で、特にミカン科の果物に多く含まれており、抗アレルギー作用や抗肥満効果などが期待されています。これらの機能性成分は、ミカンを摂取することで健康促進に役立つ可能性があります。
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漆かぶれはウルシオールを含む漆に触れることで起こる接触性皮膚炎です。ウルシオールはフェノールの一種で、細胞膜を破壊する作用があります。
生物学の実験では、フェノールを用いて細胞からDNAを抽出するフェノール・クロロホルム抽出が行われます。ウルシオールはフェノールに類似しており、皮膚から浸透して同様の作用を引き起こします。
ただし、漆に触れてもかぶれない人は、ウルシオールを認識する免疫反応が弱いか、または存在しません。また、ウルシオールとベンゼン環を含むアミノ酸のチロシンとの関係については、アレルギー反応を引き起こすかどうかは不明です。
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ミカンには、リラックス効果のあるGABAだけでなく、交感神経を興奮させる作用を持つシネフリンも含まれています。シネフリンは、アミノ酸のチロシンと似た構造を持つアルカロイドで、主にミカン科の果実に含まれています。
このように、ミカンは様々な物質を含み、単純に味が甘い、酸っぱいといったことだけでは判断できない複雑な果実と言えるでしょう。
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植物は、病害虫や紫外線など様々なストレスから身を守るため、様々な防御機構を備えている。その中でも重要な役割を果たすのが、芳香族アミノ酸であるフェニルアラニンやチロシンから合成される二次代謝産物だ。これらは、リグニン、サリチル酸、フラボノイドといった物質の原料となる。リグニンは細胞壁を強化し、病原菌の侵入を防ぐ。サリチル酸は、病原菌に対する抵抗性を高めるシグナル物質として働く。フラボノイドは、紫外線吸収剤や抗酸化物質として機能し、光ストレスや酸化ストレスから植物を守る。つまり、芳香族アミノ酸は植物の防御システムの基盤を担っており、健全な生育に不可欠な要素と言える。
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カブトムシの黒い色はメラニン色素による。蛹は白いが、羽化後にチロシンからL-ドパを経てメラニンが合成・蓄積され黒色となる。メラニンは昆虫の体色決定だけでなく、外傷や感染時の防御にも関わる。カブトムシの死骸が土に還る際、メラニンの分解過程は興味深い研究対象となる。メラニンはフェノール性化合物であり、菌類も老化に伴い蓄積することが知られている。
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カマンベールチーズは、ナチュラルチーズの一種で、牛乳凝固後のカードを圧搾せず、表面に塩を塗って白カビ（Penicillium camemberti）を植え付けて熟成させる。圧搾しないため水分が多く、白カビが乳タンパクや乳脂肪を分解する。この分解過程でカゼインからアンモニアが生成され、チーズのpHが上がり、カマンベール特有の風味を生み出す。白カビはアンモニア以外にも様々な物質を生成するが、詳細は次回に続く。
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味噌やハードチーズの表面に析出する白い結晶は、チロシンである可能性がある。以前、無添加味噌にカビが生えたと思ったが、チロシン結晶だったかもしれない。チロシンの析出は味噌ではL-アスコルビン酸の添加である程度抑制できる。麦味噌では低温保管時に表面にチロシンが析出し、カビや異物と誤認され商品イメージを損なう場合がある。チロシンはL-DOPAの合成に重要であるため、ハードチーズや味噌の表面にはチロシンが多く含まれていると言える。
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パルミジャーノ・レジャーノを購入し、長期熟成チーズに現れるチロシンの結晶を観察した。30ヶ月熟成のため高価だが、旨味成分であるグルタミン酸増加の目安となるチロシン結晶を実際に見てみたかった。切り分けたチーズには白い粒子が確認でき、接写で結晶らしきものを観察。結晶周辺の隙間はタンパク質分解で生じた可能性がある。チロシンは疎水性アミノ酸で微苦だが、その性質が結晶化に関係しているかもしれない。チロシンは様々な食品や栽培に関する情報でよく見かける物質である。