Prolin_-_Proline


イミノ酸のプロリンの構造の記事で、プロリンの構造とイミノ酸という用語について触れた。

プロリンをしらべている時に、オスモライトという用語が目に付いたので、自分用のメモとしてオスモライトについて整理してみる。




オスモライトについてWikipediaに記載されている内容を引っ張ってくると、

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オスモライト(浸透圧調節物質)は、生物において主に浸透圧を調整する化学物質である。細胞においては細胞外部の浸透圧ストレス(浸透圧勾配)による水の流入あるいは排出に対し細胞容積を保持する機能がある一方で、広範囲の濃度域にわたり酵素などのタンパク質の構造や機能を安定して機能させタンパク質を変性から守る働きもある

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オスモライト - WIkipediaより一部改変して引用


上記は植物はいつプロリンを合成するのか?の記事で触れた内容そのもので、植物は乾燥状態に置かれると細胞内でプロリンを合成して、そのプロリンが細胞内の水を外部に漏れないように引き止める。


Wikipediaに記載されている内容を見ると、プロリンだけでなく、他のアミノ酸でもオスモライトのような働きがあるそうで、


L-Isoleucin_-_L-Isoleucine


分子鎖アミノ酸のイソロイシンの名も挙がっていた。

分枝鎖アミノ酸のロイシンとイソロイシン


プロリンやイソロイシンのどの箇所がオスモライトとしての機能を持っているのだろう?という事が気になった。




Prolin_-_Proline_numbering


プロリンの構造を俯瞰してみると、N-1の箇所で水素イオン(H+)を引き付けプラスに荷電して、C-2にあるカルボキシ基(-COOH)から水素イオン(H+)が外れてマイナスに荷電するそうだ。


この内容をまとめると


Prolin_-_Proline_electrical_charge


こんな感じになり、全体的にプラスとマイナスが荷電したような状態になり水分子を引き付ける。

上の図ではプラスとマイナスを雑に書いたが、C-3からC-5までの箇所は疎水性になり、これが先程触れた水を引き付けた際に水分子を綺麗に整列させる疎水性水和と呼ばれる現象になるそうだが、今の私のレベルでは上手くイメージできないので、触れるのはこの程度にしておく。


以上の説明でプロリンがオスモライトに該当することは何となくわかったが、

・イソロイシンはどうしてオスモライトになるのだろう?

・イソロイシンの名が挙がっていてロイシンの名が挙がっていないのは何故だろう?

という事が気になってくるが、分子鎖の疎水性の形が関与しているのかな?