キツネアザミのアレロパシーの記事でキツネアザミから分泌されているであろうセスキテルペンラクトンについて触れ、ラクトン(上の図の右下のOを含んだ五角形の箇所)の方の作用を見てきた。
今回はセスキテルペンのうち、左上の五角形と右上の六角形の箇所を合わせたセスキテルペンの方を見ていくことにする。
始めにWikipediaでセスキテルペンについての説明を読んでみると、
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セスキテルペン (Sesquiterpene) は、3つのイソプレンから構成され、C15H24の分子式を持つテルペンの一種である。(途中領略)セスキテルペンは、天然には、防衛物質やフェロモン等のセミオケミカル(情報化学物質)として植物や昆虫で見られる。
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※セスキテルペン - Wikipediaより一部改変して引用
という記載があった。
まずはイソプレンから触れていく。
イソプレンとは上の図のような構造をしていて、炭素(C)の数を数えてみるとCは5個ある。
このイソプレンが3個繋がると炭素数が15のセスキテルペンになる。
植物体内でのイソプレンの生合成は非メバロン酸経路(MEP経路)と呼ばれる経路で、代謝で生成されるピルビン酸と光合成で重要なグリセルアルデヒド-3-リン酸を素にして合成が開始する。
合成経路も気になるところだが、それ以上に気になるのがセスキテルペンをラクトンに付与？することでラクトンの作用がどのように変化するか？だろうか。
セスキテルペンをラクトンに付与する事に付いて生成AIのGeminiに質問をしてみたら、脂溶性としての機能が高まるという返答があった。
脂溶性が高まることで生体の細胞膜(脂質二重層)を通りやすくなり、細胞の内部でアレロパシーの作用を持つラクトンを浸透させやすくなるといった機能が考えられるそうだ。
セスキテルペンラクトンのラクトンの作用はタンパクの失活であるはずだから、周辺の植物や微生物の細胞内に入り込んで何らかの重要な機能(酵素の失活)を潰すといったところか。
セスキテルペンラクトンは根圏の生物性にも大きな影響を与えそうだな。
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