テオブロミンとテオフィリンを例にして水素結合の理解を深めたいの記事でテオブロミンとテオフィリンを例にして水素結合と溶解度についてを見てきた。
水素結合には供与体(ドナー)と受容体(アクセプター)という考え方があって、一つの化合物内にこの２つがあるとお互いに水素結合を行い溶解度が下がるということがある。
テオブロミンの場合、供与体はN-1で、受容体はC-2とC-6で、
こんな感じの水素結合を行う。
一方、
テオフィリンは供与体はN-7で、受容体はC-2とC-6で、これらの箇所で水素結合を行う。
テオブロミンとテオフィリンはどちらも水素結合を行うことができるのに、溶解度には差があって、テオブロミンの方が水に溶けにくくなっている。
それは一体何故なのだろう？
結合には強い繋がりと弱い繋がりというものがあって、水素結合にも強弱があるようだ。
ここで電気陰性度の話を再び持ってくることにする。
供与体(ドナー)の方のみの話に絞るが、電気陰性度は電気を引っ張る力で、供与体周辺に炭素と酸素の二重結合(カルボニル基 : -C=O)がある場合、水素結合の結合力が高まるということがある。
上記の条件はテオブロミンの方のみ該当する箇所があり、
が該当する。
分子間の水素結合が強ければ溶解度は下がるので、今回の話からテオブロミンとテオフィリンを比較して、テオブロミンの方が水に溶けにくい理由はわかったし、合わせてメチルキサンチンの中でカフェインが一番水に溶けやすい理由も見えてきた。
