テオブロミンとテオフィリンはどちらが水に溶けやすいか？の記事で、テオブロミンとテオフィリンの溶解度の差を理解するには、水素結合について更に詳しく見る必要があり、今回はそのあたりを整理しておく。
その内容というのが、
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次に水素結合に関わる箇所を挙げてみると、
受容体：C-6、C-2、N-9、N-7
供与体：N-1、N-３、N-7
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になる。
逆順になるが先に供与体(ドナー)について触れておく。
Wikipediaに記載されている内容をピックアップすると相対的に電気陰性度が高い原子と共有結合を形成している水素原子は水素結合供与体となると記載されている。
電気陰性度の高い順は
F > O > N ≈ Cl > Br > I ≈ S ≈ C > H
になり、上のキサンチンでいえば水素に直接繋がっているもので高いものを挙げるとN-1、N-3とN-7の箇所の窒素(N)になる。
一方、受容体(アクセプター)の方はフッ素、酸素、窒素などの陰性原子は、水素原子と共有結合しているかいないかにかかわらず、水素結合受容体となると記載されている。
上のキサンチンでいえば、C-2とC-6に結合している酸素(O)とN-9の窒素(N)になる。
上で整理した受容体の記載ではN-7の記載があるが、これは構造を更に深く見る必要があり、今回は触れないことにする。
ここでまとめると、
水素結合は供与体(ドナー)と受容体(アクセプター)間の結合になる。
この内容を踏まえて、
テオブロミンの供与体の数を数えてみると、供与体の数はN-1の箇所の一個になる。
一方、受容体はC-2、C-6とN-9の箇所で三個以上になり、テオブロミン同士で水素結合が生じることになる。
一方、テオフィリンはN-1の箇所がメチル化(Hが-CH3に変わる)されているが、N-7の箇所がメチル化されていない為、テオブロミン同様ドナーは 1 個になりテオフィリン間で水素結合は生じる。
ここで疑問になるのが、テオブロミンとテオフィリンはどちらもドナーの数が同じなのに溶解度に差が出るのか？ということがある。
これを理解するにはドナーにも強弱がある可能性があって、次にこの内容に触れたいところだが話が長くなったので今回はここまでにする。
