Limonene-numbering


リモネンの構造の続きまでの記事でリモネンが土壌の微生物等に対しての作用についてを記載した。

この内容を踏まえて次に気になるのが、リモネンはヨトウガの幼虫に作用するか?になる。


検索をしてみたら、Biotransformation of (+)- and (−)-Limonene by the Larvae of Common Cutworm (Spodoptera litura) | Journal of Agricultural and Food Chemistryにたどり着いた。


概要のみになるが、ヨトウガの終齢幼虫にリモネンを与えた後、糞中の成分を調べたという内容になっている。

二つ化合物名が記載されていたが、そのうちの一つのペリリック酸(ペリラ酸)について見てみる。


Perillic_acid

※図:ペリル酸 | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンターより引用


リモネンと向きが異なるが、ペリラ酸はリモネンのC1と繋がるメチル基(-CH3)がカルボキシ基(-COOH)に置換されている。

疎水性のメチル基から親水性のカルボキシ基に置換される事により、リモネン全体の親油性は低下し細胞膜への作用は低下する。




本文にアクセスできないので当論文を生成AIのGeminiに要約してもらったものになり信憑性に欠けるという事を踏まえた上で話を続ける。


リモネンの解毒にはシトクロムP450等の酵素が関与しており、この作用は終齢幼虫の段階当たりで発揮される。

であれば、既に大きくなった幼虫には効かないが、リモネンの香りがする場所を産卵場所としては選ばないといった可能性は有り得る。


今回の作用はリモネンに限った話ではないと思うので、プランター栽培の元肥でEFポリマーを加えたらヨトウの被害が減ったのは何故?で触れたO-メチルフラボンの方も見ていくことにする。