プロトアネモニンが酸化されると？の記事で、
キンポウゲ科のタガラシに含まれるプロトアネモニンが酸化するとどうなるのか？ということで、細かく見ていったところジカルボン酸のマレイン酸になるかもという内容を記載した。
ただ、この反応は実際には起こりにくくて、別の反応があるようなので、今回はその内容を見ていくことにする。
プロトアネモニンはプロトアネモニンが結合して
二量体のアネモニンになるそうだ。
冒頭のプロトアネモニンと比較してみると、プロトアネモニンの左端のエキソメチレン基(-C-CH2)同士が結合しているようだ。
エキソメチレン基は反応性が高く、毒性を示す箇所もここだったので、二量体になることは納得できる。
中央の四角の箇所をシクロブタン環と呼ぶそうだ。
このアネモニンが加水分解によりラクトン環が開裂して、
アネモニン酸になり、土壌の微生物によって炭素鎖が短くなって、
シュウ酸等の短いジカルボン酸や酢酸のようなカルボン酸になるはず。
どちらの経路でも終点は同じようだ。
