カカオに含まれるテオブロミン再びの記事でテオブロミンやカフェインを題材にして化学を学びたくなったので話題に挙げた。
テオブロミンの構造は
キサンチンを基本的な骨格として、R2とR3の箇所がメチル化(HがCH3に代わる)されている。
ちなみにカフェインはR1、R2、R3の全てがメチル化されている。
深いところに入る前にWikipediaのカフェインのページに記載されている内容が気になったので、それを先に挙げておく。
その内容というのが、
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メチルキサンチン類としてはテオフィリンやテオブロミンなどが有名である。(途中省略)これら3つのメチルキサンチン類の中枢神経系の興奮作用について比較すると、カフェインが最も強く、次がテオフィリンで、最も弱いのがテオブロミンである。
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※カフェイン#化学 - Wikipediaより引用
テオフィリンという新たな化合物名が挙がっている。
中枢神経系の興奮作用というのはおそらくアデノシン関連の作用なのだろうけれども、そこに差があることが気になり、構造を俯瞰すれば見えてくるかもということでテオフィリンについて見てみると、
テオフィリンはキサンチンのR1とR2がメチル化している化合物になる。
中枢神経系の興奮作用はおそらくだけれども、メチルキサンチン各種の水への溶け易さになるのだろうと思っているが、メチル基が多いカフェインが一番強い作用を示していることになる。
個人的なイメージになるが、メチル基(-CH3)は疎水性の基というイメージがあって、メチル基が増える程水に溶けにくくなるというイメージがあるが、メチルキサンチンではどうやらそうではないようだ。
ここらへんの理解が進んだら、判断できることが増えそうだ。
ちなみにテオフィリンはカカオやチャに若干量含まれているそうだ。
