メチルキサンチンとテオフィリンまでの記事でカフェインと似た構造の化合物について見てきた。
この内容を踏まえて、
カフェインが水に溶けるということについて考えていきたい。
カフェインの構造は
キサンチンが基本的な骨格になっていて、R1、R2とR3のすべてがメチル化(-CH3)されている。
私の持つメチル化のイメージはメチル基(-CH3)が増える程、水に溶けにくいと思っていたのだけれどもそうではないらしい。
カカオに含まれるテオブロミンというR1が水素(H)の化合物があって、こちらの方が水に溶けにくいそうだ。
Wikipediaになるが溶解度が、カフェインが常温で 21.7g/L に対して、メチル基が少ないテオブロミンが 0.33g/L でカフェインの方が70倍程水に溶けることになる。
Caffeine (data page) - Wikipedia
テオブロミンが水に溶けにくい要因はどこにあるのだろうか？
とりあえず番号を振ってみることにする。
こんな感じかな。
この番号を元にしてカフェインと比較してテオブロミンが水に溶けにくいのか？を考えていくことにする。
