ガラクトグルコマンナンとは？の記事で針葉樹のヘミセルロースであるガラクトグルコマンナンの構造を見て、マンノースでアセチル化されている箇所があるという内容について触れた。

今回は人工繊維の一種であるアセチルセルロースについて触れていくことにする。


アセチルセルロースは読んで字の如く、植物が合成する繊維のセルロースが人為的にアセチル化したものなので、アセチル化の題材として適している。

というわけで話を進めることにする。



Cellulose_acetate


アセチルセルロースはセルロースを構成するグルコースのヒドロキシ基(-OH)にアセチル基(CH3CO-)が付与されたものになっている。


ざっくりとした反応だけれども、グルコースのヒドロキシ基で、酢酸(実際は無水酢酸)を濃硫酸の環境で反応させて

Glc-OH + (CH3CO)2O → Glc-O-COCH3 + CH3COOH

※Glc-OH：グルコースがもつヒドロキシ基

※(CH3CO)2O：無水酢酸

※CH3COOH：酢酸

アセチル基を持ったグルコースになる。


無水酢酸というのは、


Acetic_anhydride2DACS


カルボン酸無水物の一種で、酢酸2分子が脱水縮合したものになる。

カルボン酸無水物という新しい用語が出てきたが、この詳細は触れずに話を先に進める。

カルボン酸無水物 - Wikipedia


セルロースをアセチル化することで、疎水性が増したり、成形性が増したりして、プラスチックのような用途で使用できるようになる。

アセチルセルロース - Wikipedia


ガラクトグルコマンナンの場合、濃硫酸や無水酢酸のようなものはないので別の反応でアセチル化されるはずだけれども、付与される機能はアセチルセルロースと似たようなものになるのかな？