グリシンをキレート剤として使うに当たっての記事で、グリシンの合成について見た。
グリシンは光合成の際に葉緑体で生成される光合成を阻害する可能性のあるホスホグリコール酸を他の場所に移した後に生成されるようだ。
この際、途中の生成物で
グリコール酸というものが生成されるが、この説明文を読んでいると、どうやら植物細胞内に高濃度で蓄積すると毒になりそうだ。
グリコール酸の持つ毒性を弱める為に、この化合物にアミノ基(-NH2)を付与してグリシンにするのかな？
グリコール酸は端にヒドロキシ基(-OH)を持ち、反対側にカルボキシ基(-COOH)を持つので、アルコール且つカルボン酸の化合物になる。
アルコールは酸化するとアルデヒドになるので、グリコール酸が酸化すると、
ヒドロキシメチル基(-CH2OH)がアルデヒド基(-CHO)になり、グリオキシル酸になる。
アルデヒド基は反応性が高く酸化もされやすい。
アルデヒドは酸化されるとカルボン酸になるので、
こんな感じになる。
この形はシュウ酸だ。
シュウ酸は毒性が高いので、グリオキシル酸がシュウ酸になる前にアミノ基を付与して、
※グリオキシル酸の化学式と左右逆になっている
アミノ酸のグリシンにするのだろう。
この時、アミノ基を頂くアミノ酸は
グルタミン酸あたりか？
ちなみにグルタミン酸からアミノ基が外れると、
ケトグルタル酸になる。
関連記事
