エポキシ化とは？までの記事で、ナメクジに忌避の効果がある化合物を見てきて、1-オクテン-3-オールと1-オクテンの反応性についてを頑張って見てきた。
残りは、
3-オクタノンのみになるので、この化合物の理解に挑戦してみる。
ナメクジが忌避する3-オクタノンの記事で
C-3がカルボニル基(-C(=O)-)を持つケトンになっていて、C-3にある酸素はC-3の炭素の電子を酸素側に引き寄せるといった特徴があるため、酸素の箇所が δ- (若干の負電荷)になる。
δ- があれば、当然 δ+ もあり、
になり、求核剤と呼ばれる化合物はC-3の δ+ をめがけて攻撃してくるそうだ。
であるので、3-オクタノンは求電子剤ということになる。
今まで挙げた1-オクテン-3-オールはカルボカチオンになることで求電子剤となり、1-オクテンもエポキシ化することで求電子剤になり、3-オクタノンはそのままの形で求電子剤になるという理解で良いということか？
どれも求電子剤であるということは、求核剤であるポリフェノールと反応するはずなのだけれども、今回挙げた3種の化合物はどれも揮発性であるため、水に溶けた若干量だけがポリフェノールと吸着するといった理解になるのかな？
この疑問に対して、興味深い内容が目に付いたが話が長くなるので、今回はここで終了する。
