DIMBOAの構造の続きまでの記事で、稲作で厄介な草として有名なイヌタデのアレロパシー物質であるDIMBOAについて見てきた。
今回もDIMBOAについて見ていく。
DIMBOAも他のアレロパシー同様で、構造上不安定で何らかの反応したり、すぐに形を変えるようだ。
DIMBOAに関しては山田小須弥 植物二次代謝産物の多面的な生物活性 ベンゾキサジノイド化合物を介した生物機能 - 化学と生物 Vol. 53, No. 10, 2015に記載があったので、それを参考にして話を進める。
図：山田小須弥 植物二次代謝産物の多面的な生物活性 ベンゾキサジノイド化合物を介した生物機能 - 化学と生物 Vol. 53, No. 10, 2015 図1を改変して引用
DIMBOAは何らかの作用によりMBOA(6-methoxy-2-benzoxazolinone)になるそうだ。
こちらの反応を生成AIのGeminiに質問をしてみたところ、下記のように返ってきた。
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遊離したDIMBOAは化学的に非常に不安定です。そのため、酵素の働きを必要とせず、室温下で自発的にギ酸を放出しながら環縮小(分子内の再配和)を起こします。このステップで生成されるのがMBOAです。
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ギ酸というのは、
最も小さなカルボン酸(-COOHを持つ酸のこと)になり、他のカルボン酸と異なりアルデヒド(-C=O)としての機能(還元性)を持つ化合物となる。
もしかして、DIMBOAは土壌中の酸化された鉄やマンガンの肥効を高めるような働きもある？
上記内容について再び生成AIのGeminiに質問をしてみたところ、
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ギ酸は微生物にとっての餌なので、還元作用を発揮する前に消費される。
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という返答だった。
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ただ、ギ酸自体がカルボン酸の中で強力な酸である為、土壌中で鉄やマンガンの溶脱に関与している。
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という返答もあった。
思わぬところでギ酸が出てきて、ギ酸から更に土の細部を見ることが出来て、身近にあるものを掘り下げたら、まだまだお宝(知見)は眠っているなと実感した。
